2-(2-chlorophenyl)benzo[b]thiophene | 936734-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 936734-94-0
• 化学式: C₁₄H₉ClS
• 分子量: 244.744
• InChiKey: HJYAZQDIEACAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-69 °C
• 沸点：
  377.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并[B]噻吩 在 四氯化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以42 mg的产率得到2-(2-chlorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Three-component 2-aryl substituted benzothiophene formation under transition-metal free conditions
  作者：Pengcheng Jiang、Xingzong Che、Yunfeng Liao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra07730g

  日期：——

  A base-mediated 2-aryl substituted benzothiophene formation from 2-bromobenzene aldehydes, benzylic esters and elemental sulfur under transition-metal-free conditions is described. Various 2-aryl substituted benzothiophene were efficiently obtained under mild conditions.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-溴苯醛，苄基酯和元素硫形成的碱介导的2-芳基取代的苯并噻吩。在温和的条件下有效地获得了各种2-芳基取代的苯并噻吩。
• Direct Arylation of Benzo[<i>b</i>]furan and Other Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Toan Dao-Huy、Maximilian Haider、Fabian Glatz、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201403125

  日期：2014.12

  The direct arylation of benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, and indole has been studied by using aromatic bromides as the aryl source. The protocol employing common reagents and a Pd catalyst has led to the regioselective arylation of these heterocycles at the 2-position. A range of functional groups were tolerated, providing quick access to a variety of arylated benzo-fused heterocycles that would be

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。
• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• Selective Palladium-Catalysedipso Arylation of α,α-Disubstituted Benzo[b]thien-2-ylmethanols with Aryl Bromides using PCy3 as Ligand
  作者：A. Beatrix Bíró、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600929

  日期：2007.3

  α,α-Diphenylbenzo[b]thien-2-ylmethanol was treated with a series of aryl bromides in the presence of palladium(II) acetate and tricyclohexylphosphane to give the appropriate 2-aryl-benzo[b]thiophenes in good to excellent yield with concomitant formation of benzophenone. The reaction wassuccessfully extended to α,α-diphenylbenzo[b]thien-3-ylmethanol, although in certain cases the transformation was

  α,α-二苯基苯并[b]噻吩-2-基甲醇在乙酸钯（II）和三环己基膦存在下用一系列芳基溴化物处理，得到合适的2-芳基-苯并[b]噻吩，收率良好至极好伴随着二苯甲酮的形成。该反应成功地扩展到 α,α-二苯基苯并[b]噻吩-3-基甲醇，尽管在某些情况下，由于同时进行的邻芳基化而使转化有偏差。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)