N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)nitrous amide | 6330-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)nitrous amide
• 英文别名: N-methyl-N-naphthalen-2-ylnitrous amide
• CAS: 6330-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OEOMPQPZKCXKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  366.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)nitrous amide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到N-(1-bromonaphthalen-2-yl)-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（iii）通过溶剂控制的区域选择性C–H官能化催化N-亚硝基苯胺的邻位卤化†

  摘要：

  我们提出了一种新颖，有效和区域选择性的方法，用于铑催化苯胺的直接C–H邻位卤化反应，其中涉及可移动的N-亚硝基导向基团。该方法反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，收率令人满意。为了维持高邻位选择性和转化率，增加溶剂的空间位阻是至关重要的。初步的机理研究表明，C–H活化可能参与速率测定步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob00601f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  v.Pechmann; Heinze, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Rhodium-catalyzed tandem acylmethylation/annulation of <i>N</i>-nitrosoanilines with sulfoxonium ylides for the synthesis of substituted indazole <i>N</i>-oxides
  作者：Xin-Feng Cui、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob00723d

  日期：——

  ylides through the rhodium(III)-catalyzed C–H activation and cyclization reaction is described here. This protocol employs nitroso as a traceless directing group. The transformation features powerful reactivity, tolerates various functional groups, and proceeds with moderate to good yields under an ambient atmosphere, providing a straightforward approach to access structurally diverse and valuable indazole

  本文描述了一种原子经济的方案，可通过铑（III）催化的C–H活化和环化反应从易于获得的N-亚硝基苯胺和亚砜基鎓盐中合成吲唑N-氧化物。该方案采用亚硝基作为无痕的导向基团。该转化具有强大的反应活性，可耐受各种官能团，并在环境气氛下以中等至良好的产率进行，提供了一种直接的途径来获得结构多样且有价值的吲唑N-氧化物衍生物。重要的是，这种新的环化方法代表了迄今为止对N-亚硝基的未观察到的反应模式。
• Palladium-catalyzed ortho-acyloxylation of N-nitrosoanilines via direct sp² C–H bond activation
  作者：Dan-Dan Li、Yi-Xuan Cao、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c5ob00691k

  日期：——

  The palladium-catalyzed N-nitroso-directed ortho-acyloxylation of N-nitrosoanilines has been demonstrated via sp² C–H activation with PhI(OAc)₂ as the oxidant and Ac₂O/AcOH (1 : 1) or C₂H₅CO₂H as the reaction medium.

  通过使用PhI(OAc)2作为氧化剂和Ac2O/AcOH（1：1）或C2H5CO2H作为反应介质，已经证明了钯催化的N-亚硝基定向邻位酰氧化反应。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Nitroso-Directed C–H Alkoxylation of Arenes and Subsequent Formation of 2-Alkoxy-<i>N</i>-alkylarylamines
  作者：Tingting Gao、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo501902d

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed direct ortho-alkoxylation of N-alkyl-N-nitrosoarylamines was developed in which alcohols were used as the alkoxylation reagents and PhI(OAc)2 was employed as the oxidant. The protocol was available for both primary and secondary alcohols. The products were transformed to o-alkoxy-N-alkylanilines expediently by a simple reduction.

  开发了钯催化的N-烷基-N-亚硝基亚芳基胺的直接邻烷氧基化，其中醇用作烷氧基化试剂，而Phi（OAc）2用作氧化剂。该方案可用于伯醇和仲醇。产物通过简单的还原方便地转化为邻-烷氧基-N-烷基苯胺。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>N</i>-Nitroso-Directed CH Addition to Ethyl 2-Oxoacetate for Cycloaddition/Fragmentation Synthesis of Indazoles
  作者：Jinsen Chen、Pei Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201404506

  日期：2014.10.27

  RhIII‐catalyzed N‐nitroso‐directed CH addition to ethyl 2‐oxoacetate allows subsequent construction of indazoles, a privileged heterocycle scaffold in synthetic chemistry, through the exploitation of reactivity between the directing group and installed group. The formal [2+2] cycloaddition/fragmentation reaction pathway identified herein, a unique reactivity pattern hitherto elusive for the N‐nitroso

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。