N,N-diethylmethanesulphenamide | 921-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylmethanesulphenamide
• 英文别名: N,N-diethylmethanesulfinamide；Methansulfinsaeure-diethylamid；N,N-Diaethylmethansulfinamid；N,N-Diethyl-methansulfinamid；N-(Methylsulfinyl)diethylamine
• CAS: 921-77-7
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: CVRSIXUIDXAODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylmethanesulphenamide 、 乙基二苯基膦 以30%的产率得到N,N-diethyl P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  Hammond, Philip J.; Lloyd, John R.; Hall, C. Dennis, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 67 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylmethanesulfenamide 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以16%的产率得到N,N-diethylmethanesulphenamide
  参考文献：
  名称：

  Musin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 5, p. 798 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Primary Alkyl Triflates to the Corresponding Aldehydes via Alkoxy(<i>N</i>-<i>tert</i>-butylamino)(methyl)sulfonium Triflates
  作者：Hideo Kitagawa、Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.580

  日期：2001.6

  Various alkoxy(N-tert-butylamino)(methyl)sulfonium triflates are prepared by selective O-alkylation of N-tert-butylmethanesulfinamide (4c) with primary alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates). Successive treatment of thus formed alkoxyaminosulfonium salts with DBU smoothly affords the corresponding aldehydes in good yields. The sequential combination of the two reactions provides a new method for oxidation of primary alkyl triflates to aldehydes, and the present study suggests the existence of alkoxysulfilimines as intermediates of the previously-reported direct oxidation of alcohols by using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride (1a) and DBU.

  通过 N-叔丁基甲磺酰胺（4c）与伯烷基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的选择性 O-烷基化反应，制备出各种烷氧基（N-叔丁基氨基）（甲基）三氟锍盐。用 DBU 连续处理由此生成的烷氧基氨基磺鎓盐，可以顺利地得到相应的醛，而且收率很高。这两个反应的顺序结合提供了一种将伯烷基三氟甲基磺酸盐氧化成醛的新方法，而且本研究表明，在之前报道的使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1a) 和 DBU 直接氧化醇的过程中，存在作为中间产物的烷氧基亚磺酰亚胺。
• Organic sulfur chemistry. XVII. Synthesis and properties of N-(alkyl- and arylsulfinyl)phthalimides. New class of sulfinyl-transfer reagents
  作者：David N. Harpp、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00964a026

  日期：1973.12
• Aminolyses of sulfinic acid derivatives
  作者：Yunn Hui Chiang、Jerome S. Luloff、Edgar Schipper

  DOI：10.1021/jo01260a031

  日期：1969.8
• Hovius,K. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 633 - 640
  作者：Hovius,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK M.; DRABOWICZ J.; BUJNICKI B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 14, 568-569
  作者：MIKOLAJCZYK M.、 DRABOWICZ J.、 BUJNICKI B.

  DOI：——

  日期：——