2-methoxy-6-(trifluoromethyl)naphthalene | 39499-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 39499-17-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: KVJCGRHDDQHZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(trifluoromethyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-bromo-2-methoxy-6-trifluoromethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ru-Based Complexes for Asymmetric Olefin Metathesis:  Enhancement of Catalyst Activity through Steric and Electronic Modifications

  摘要：

  Design, synthesis, characterization, and catalytic activity of six enantiomerically pure Ru-based metathesis catalysts are disclosed (3a-3f). The new chiral catalysts were prepared through steric and electronic alterations of the parent catalyst system (3). The present studies indicate that the effect of structural modifications of chiral complex 3 does not always correspond to those of the related achiral complexes. The present findings illustrate that modified Ru complexes (3e and 3f) deliver reactivity levels that are more than 2 orders of magnitude higher than 3. Reactivity and physical data are provided that shed light on the origin of activity differences. Some members of the new generation of chiral Ru catalysts promote asymmetric ring-opening (AROM) and ring-closing (ARCM) metatheses that cannot be effected by the first generation chiral catalyst (3).

  DOI：

  10.1021/ja0302228
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxynaphthalen-2-yl pivalate 在 四丁基氯化铵 、 三氯乙腈 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methoxy-6-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基CO键活化，镍介导的苯酚衍生物的三氟甲基化。

  摘要：

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202004116

文献信息

• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes and Aryl Boronic Acids Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo202566h

  日期：2012.2.3

  copper-mediated oxidative trifluomethylation of terminal alkynes and aryl boronic acids. This method allows a wide range of functional group tolerant trifluoromethylated acetylenes and arenes to be easily prepared. After the preliminary mechanistic studies of the oxidative trifluoromethylation of terminal alkyne, an efficient copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkynes and aryl boronic

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。
• Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Boronic Acids
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol1023135

  日期：2010.11.5

  A copper-mediated oxidative cross-coupling of aryl- and alkenylboronic acids with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) under mild conditions has been developed. This method allows a wide range of functional group tolerant trifluoromethylated arenes and alkenes to be easily prepared. This oxidative trifluoromethylation has the potential to introduce trifluoromethyl groups into advanced, highly

  已经开发了在温和条件下铜介导的芳基和烯基硼酸与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氧化交叉偶联。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的芳烃和烯烃。这种氧化三氟甲基化有可能将三氟甲基引入先进的，高度官能化的有机分子中。
• Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl)trimethoxyborate
  作者：Bilal A. Khan、Annette E. Buba、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102652

  日期：2012.2.6

  Introducing CF3: Arylboronic acid pinacol esters are converted into the corresponding benzotrifluorides with the easy‐to‐use one‐component trifluoromethylating reagent potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate, mediated by copper acetate under an oxygen atmosphere (see scheme).

  引入CF 3：芳氧硼酸频哪醇酯与易用的单组分三氟甲基化试剂（三氟甲基）三甲氧基硼酸钾在氧气气氛下通过乙酸铜转化为相应的苯并三氟化物（参见方案）。
• ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN-2-ONES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150353499A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物I式或其药学上可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，并且使用该化合物在癌症治疗中的方法。