3-phenyl-1-aminonaphthalene | 115761-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-1-aminonaphthalene
• 英文别名: 3-phenyl-1-naphthalenamine；3-phenylnaphthalen-1-amine；1-amino-3-phenylnaphthalene
• CAS: 115761-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UWJJPAPIXROBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-aminonaphthalene 在 苄胺 作用下， 以 甲醇 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到6,7-diphenyl-13H-dibenzo[a,i]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的2-氨基萘同系物的氧化偶联。直接二聚化和咔唑形成之间的竞争。

  摘要：

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。

  DOI：

  10.1021/jo005691w
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基萘-1-醇 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到3-phenyl-1-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的2-氨基萘同系物的氧化偶联。直接二聚化和咔唑形成之间的竞争。

  摘要：

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。

  DOI：

  10.1021/jo005691w

文献信息

• 4-benzylpiperazines useful as neuroleptics
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04831034A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  Compounds of formula (I) in which the broken line forms a phenyl, naphthyl, pyridyl, indolizine, pyrrolo[1,2-a]pyrazine, pyrrolo[1,2-a]pyrimidine or pyrrolo[1,2-c]pyrimidine ring-system, R=H, halogen, OH, alkyl, alkyloxy or alkylthio, R'=H, halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, CN or CF.sub.3, n and p=1, 2 or 3, the alkyl radicals having 1 to 4 C in a straight or branched chain. These products are useful as neuroleptics. ##STR1##

  式(I)化合物中，虚线形成苯基、萘基、吡啶基、吲哚嗪、吡咯[1,2-a]吡嗪、吡咯[1,2-a]嘧啶或吡咯[1,2-c]嘧啶环系，R=H、卤素、OH、烷基、烷氧基或烷硫基，R'=H、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、CN或CF3，n和p=1、2或3，烷基基团具有1至4个碳原子，可以是直链或支链。这些产品作为神经安定剂有用。 ##STR1##
• Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia
  作者：Monica Dell'Acqua、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c1ob06271a

  日期：——

  Silver-catalysed/microwave-assisted domino reactions of 2-alkynyl-acetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia are widely described. In most cases the reaction give a mixture of the imino- and carbo-cyclisation products, with a general preference for the former. A plausible mechanism is proposed and the dual activity of silver salts is supported by NMR experiments.

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。
• Aminobenzoannulated Hetero- and Carbocycles from 2-Azahepta-2,4-dien-6-ynyllithium Compounds: Scope and Limitation of a Novel Benzoannulation Reaction
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Volodymyr Lyaskovskyy、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-983752

  日期：——

  Deprotonation of the N-benzylhetarylmethanimines 9, 12, 15, and 18 at -78 °C with subsequent warming to room temperature over 16 hours and treatment with electrophiles furnished polysubstituted aminobenzoannulated heterocycles 19- 25 in good to excellent yields. In a similar fashion, the deprotonation of the N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethanimines 26 and 27 led to 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 and

  N-苄基杂芳基甲亚胺 9、12、15 和 18 在 -78 °C 下进行去质子化，随后在 16 小时内升温至室温，并用亲电子试剂处理提供多取代氨基苯并环杂环 19-25，产率良好。以类似的方式，N-allyl-2-(alk-1-ynyl)phenylmethamimines 26 和 27 的去质子化分别以中等收率产生 2-vinylnaphthalen-1-amines 28 和 29。N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚胺31的反应得到萘-1-胺33，在去除三甲基甲硅烷基后在ORTHO位置未取代。在 C≡C 键上带有三甲基甲硅烷基的亚胺 34 的去质子化没有产生预期的胺，而是产生取代的亚胺 35，其结构使用 2D NMR 光谱法鉴定。
• 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：주식회사 엘지화학

  公开号：KR20220022880A

  公开（公告）日：2022-02-28

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种新化合物及其用途于有机发光器件。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3670520A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  Provided are an organometallic compound, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound.

  本文提供了一种有机金属化合物、一种包括该有机金属化合物的有机发光器件和一种包括该有机金属化合物的诊断组合物。