4-((1E,3E)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 1628-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-((1E,3E)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-((1E,3E)-4-(benz[d]thiazole-2-yl)buta-1,3-dienyl)-N,N-dimethylaniline；2-{(E,E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dien-1-yl}benzothiazole；4-(4t-benzothiazol-2-yl-buta-1,3-dien-t-yl)-N,N-dimethyl-aniline；4-(4t-Benzothiazol-2-yl-buta-1,3-dien-t-yl)-N,N-dimethyl-anilin；4-[(1E,3E)-4-(1,3-benzothiazol-2-yl)buta-1,3-dienyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1628-59-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂S
• 分子量: 306.431
• InChiKey: PXQMKXMYODRGKG-ASVGJQBISA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  506.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1E,3E)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline 、 4-(溴甲基)苯硼酸 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-boronobenzyl)-2-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d]thiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于检测过氧亚硝酸盐的比例聚合物探针及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO−) 是许多生物信号通路中氧化应激的来源之一。ONOO− 在生物系统中作为一把双刃剑的作用推动了有效检测工具的发展。在这项工作中，合成了一种基于硼酸盐的聚合物荧光探针 PB-PVA，并对探针性能进行了评估。该探针在 0–6 µM 范围内表现出 ONOO− 的比率传感。探针荧光强度比与ONOO-浓度之间存在良好的线性关系。与其他 ROS 相比，该探针还显示出对 ONOO− 的中等选择性。此外，它是水溶性的并且具有良好的生物相容性，这有助于 ONOO− 在活细胞中的成像。这些特性可以使探针成为与 ONOO-相关的体外研究中很有前景的工具。

  DOI：

  10.3390/molecules24193465
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-((1E,3E)-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Organic cyanine base

  摘要：

  公开号：

  US02393743A1

文献信息

• Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties
  作者：Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Dušan Loos

  DOI：10.1135/cccc20071069

  日期：——

  The synthesis of new benzothiazole push-pull systems as candidates for NLO-phores is described. Spectral (UV/VIS and solvatochromic) and theoretical studies (electronic properties based on semiempirical AM1 and PM3 methods) of the prepared compounds were carried out. The structure and physico-chemical parameters affecting the push-pull character and intramolecular charge transfer (ICT) of the studied compounds have been investigated and compounds with enhanced hyperpolarizability β have been predicted. The benzothiazolium salts were found to be much more effective NLO-phores in comparison with the corresponding neutral benzothiazoles. The 4-NPh₂ group is the most effective donor. The extension of conjugated bridge improves the studied NLO characteristics. An additional acceptor group bonded to the heterocycle causes a red shift of λ_max but does not increase hyperpolarizability.

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。
• 脳内に蓄積したタウタンパク質をイメージングするための新規化合物
  申请人：国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構

  公开号：WO2014097474A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  本発明は、下記式(I)で表される化合物、その医薬として許容し得る塩、又はその溶媒和物を提供する。【化１】（式中、 R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アシル、及びヒドロキシアルキルからなる群から選択され； R3は、水素又はハロゲンであり； 環Aは、ベンゼン環又はピリジン環であり； 環Bは、下記式(i)、(ii)、(iii)、及び(iv)からなる群から選択され：【化２】； 式(ii)において、Raは、アルキルであり； R4及びR5は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロヒドロキシアルコキシ、及びアミノアルキルからなる群から選択され；かつ【化３】は、二重結合又は三重結合を表す。上記化合物は、脳内に蓄積したタウタンパク質をイメージングするための分子プローブとして使用することができる。【選択図】なし

  本发明提供了以下式(I)所示的化合物，其可容许盐或其溶剂物，并作为医药使用。【化１】（其中，R1和R2分别独立地选择自氢，烷基，烯基，酰基和羟基烷基等基团；R3是氢或卤素；环A是苯环或吡啶环；环B从下列式（i），（ii），（iii）和（iv）群中选择：【化２】；在式（ii）中，Ra是烷基；R4和R5分别独立地选择自氢，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，卤代羟基烷氧基和氨基烷基等基团；且【化３】表示双键或三键。上述化合物可用作成像脑内累积的Tau蛋白的分子探针。【选择图】无
• Novel Compounds for Imaging Tau Proteins That Accumulate In Brain
  申请人：National Institute of Radiological Sciences

  公开号：US20150239878A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. wherein: R 1 and R 2 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, acyl, and hydroxyalkyl; R 3 is hydrogen or halogen; ring A is a benzene ring or a pyridine ring; ring B is selected from the group consisting of the following formulas (i), (ii), (iii), and (iv): in the formula (ii), R a is alkyl; R 4 and R 5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, halohydroxyalkoxy, and aminoalkyl; and [Formula 3] represents a double bond or a triple bond. The above compound can be used as a molecular probe for imaging tau proteins that accumulate in the brain.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物。其中：R1和R2各自独立地选择自氢，烷基，烯基，酰基和羟基烷基的群组；R3是氢或卤素；环A是苯环或吡啶环；环B选择自以下式子（i），（ii），（iii）和（iv）的群组：在式子（ii）中，Ra是烷基；R4和R5各自独立地选择自氢，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，卤代羟基烷氧基和氨基烷基的群组；以及[公式3]表示双键或三键。以上化合物可用作成像在脑中积累的tau蛋白的分子探针。
• Compounds for imaging tau proteins that accumulate in the brain
  申请人：National Institutes for Quantum and Radiological Science and Technology

  公开号：US10604516B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. wherein: R1 and R2 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, acyl, and hydroxyalkyl; R3 is hydrogen or halogen; ring A is a benzene ring or a pyridine ring; ring B is selected from the group consisting of the following formulas (i), (ii), (iii), and (iv): in the formula (ii), Ra is alkyl; R4 and R5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, halohydroxyalkoxy, and aminoalkyl; and   [Formula 3] represents a double bond or a triple bond. The above compound can be used as a molecular probe for imaging tau proteins that accumulate in the brain.

  本发明提供了由下式（I）代表的化合物、其药学上可接受的盐或其溶液。 其中 R1 和 R2 分别选自由氢、烷基、烯基、酰基和羟烷基组成的组； R3 是氢或卤素 环 A 是苯环或吡啶环； 环 B 选自下式 (i)、(ii)、(iii) 和 (iv) 所组成的组： 在式(ii)中，Ra 是烷基； R4 和 R5 分别选自由氢、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代羟基烷氧基和氨基烷基组成的组；以及 [式 3］ 代表双键或三键。上述化合物可用作分子探针，对大脑中积累的 tau 蛋白进行成像。
• NOVEL COMPOUND FOR IMAGING TAU PROTEIN ACCUMULATED IN THE BRAIN
  申请人：National Institutes for Quantum and Radiological Science and Technology

  公开号：EP2767532B1

  公开（公告）日：2016-07-13