2-Oxa双环[4.1.0]庚烷 | 286-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 2-Oxa双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 2-oxa[4.1.0]bicycloheptane
• 英文别名: 2-oxabicyclo[4.1.0]heptane；oxabicyclo[4.1.0]heptane；2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane；2-Oxa-norcaran
• CAS: 286-16-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: WRQOPPZJPSGEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxa双环[4.1.0]庚烷 在 Zeise's dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到3-亚甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  铂催化的 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂的开环。2-C-支链碳水化合物的便捷合成

  摘要：

  描述了一种由 Zeise 的二聚体催化的新反应，该反应允许 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂开环，得到 2-C-支链碳水化合物。许多 O-亲核试剂可以参与开环，包括醇类、酚类和水。已使用范围广泛的醇，产生从简单的甲基糖苷到更复杂的二糖的 2-C 支链糖苷。在新形成的 C-1 立体中心获得了非常高的非对映选择性。无论起始环丙烷的立体化学如何，α-糖苷受异头效应的青睐，始终是与醇开环的主要产物。当富电子酚用作 O-亲核试剂时，已观察到重排为糖基芳烃。一般来说，未取代的糖环丙烷很容易开环，得到 2-C-甲基碳水化合物。然而，带有酯或烷基取代基的环丙烷反应性明显较低，有些甚至完全在...

  DOI：

  10.1021/ja001558+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 生成 2-Oxa双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Notes: Simplified Zinc-Copper Couple for Use in Preparing Cyclopropanes from Methylene Iodide and Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a630

文献信息

• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Evidence for the Cyclic CN₂ Carbene in Solution
  作者：Eva Hanzlová、Rafael Navrátil、Jan Čejka、Stanislav Böhm、Tomáš Martinů

  DOI：10.1021/ol4036243

  日期：2014.2.7

  Diazirinylidene (c-CN2) is formally the simplest of the N-heterocyclic carbenes. The intermediacy of this elusive species in the fragmentation of butyl 3-bromodiazirine-3-carboxylate (1a) with pent-4-en-1-ols and their sodium alkoxides in DMF is supported by the formation of 2-oxabicyclo[4.1.0]heptanes and dipentenoxymethanes. These products result from an intramolecular [2 + 1] cycloaddition and O–H

  二叠氮基亚烷基（c -CN 2）在形式上是最简单的N杂环卡宾。通过2-氧杂双环的形成[4.1.0]支持了这种难以捉摸的物质在3-溴二氮杂-3-羧酸丁酯（1a）与戊-4-烯-1-醇及其烷醇钠在DMF中的裂解中的中介作用。庚烷和二戊氧基甲烷。这些产物分别来自戊二烯的分子内[2 +1]环加成反应和O–H插入，这表明它们是由亲电c -CN 2与烷氧基离子的反应产生的。1a与伯胺或仲胺在甲醇中的反应得到相应的3-溴二氮杂-3-甲酰胺。
• A New Synthesis of Cyclopropanes¹
  作者：Howard E. Simmons、Ronald D. Smith

  DOI：10.1021/ja01525a036

  日期：1959.8
• Novel Platinum-Catalyzed Ring-Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugars with Alcohols. Stereoselective Synthesis of 2-C-Branched Glycosides
  作者：Jürgen Beyer、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja982964k

  日期：1998.11.1
• Acetyl chloride promoted cyclopropanations of alkenes with dibromomethane using zinc dust and copper(I) chloride in ether
  作者：Edwin C. Friedrich、Eric J. Lewis

  DOI：10.1021/jo00295a045

  日期：1990.4