1-phenyl-2-cyclohexylethylamine | 4442-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-cyclohexylethylamine
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-phenyl-ethylamine；2-Cyclohexyl-1-phenyl-aethylamin；2-cyclohexyl-1-phenylethylamine；1-Phenyl-2-cyclohexyl-ethylamin；2-Cyclohexyl-1-phenylethan-1-amine；2-cyclohexyl-1-phenylethanamine
• CAS: 4442-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: HFLQIMOFFSZGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 12-13 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-cyclohexylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-cyclohexyl-1-phenylethyl)-5-(hydroxymethyl)benzoxazolamine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑胺和苯并噻唑胺：白三烯生物合成的有效，对映选择性抑制剂，具有新颖的作用机理。

  摘要：

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是

  DOI：

  10.1021/jm00033a008
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基苯基酮 在 盐酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-2-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素N-甲基转移酶活性位点的探针：疏水和亲水相互作用对苯丙胺和α-甲基苄胺的侧链结合的影响。

  摘要：

  制备了一系列的ω-取代的苯丙胺和α-甲基苄胺类似物，并评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的抑制剂。这些包括几种烷基侧链延伸的类似物（1-5），以及末端羟基化的衍生物苯丙醇（6a）和苯甘醇（7a）。没有一种烷基取代的衍生物显示出明显的抑制剂活性。然而，羟基化类似物的效力比母体化合物高两倍。侧链羟基的正贡献表明，先导化合物的末端甲基位于活性位点的亲水区域或氢键官能团附近。

  DOI：

  10.1021/jm00352a031

文献信息

• Leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05296486A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  Various substituted benzoxazoles, benzothiazoles, oxazolopyridines and thiazolopyridines are described and disclosed, compounds that are potent inhibitors of leukotriene synthesis in warm-blooded animals.

  本文描述和披露了多种取代苯并噁唑、苯并噻唑、噁唑吡啶和噻唑吡啶化合物，这些化合物是温血动物白三烯合成的有效抑制剂。
• Expedient access to <i>N</i>-alkylphthalimides <i>via</i> redox-neutral photocatalysed Giese-type reactions
  作者：Xiaoping Jin、Li Zhang

  DOI：10.1039/d2ob00769j

  日期：——

  the preparation of N-alkylphthalimides has been successfully developed via the reactions of N-vinylphthalimides with radicals using alkyl silicates or Hantzsch esters as the radical precursors. According to the result of deuteration experiments, a mechanism involving a radical addition/SET reduction/protonation process has been proposed. The synthetic application of N-alkylphthalimide has also been demonstrated

  光氧化还原催化的 GieSE 型反应已成为基于自由基转化的有用且强大的平台。在此，通过使用烷基硅酸盐或 Hantzsch 酯作为自由基前体的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺与自由基的反应，成功开发了一种制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺的新方案。根据氘代实验的结果，提出了一种涉及自由基加成/SET还原/质子化过程的机理。N-烷基邻苯二甲酰亚胺的合成应用也已通过使用 Ing-Manske 程序对邻苯二甲酰亚胺基团去保护得到证明。
• Condensed oxazole and thiazole derivatives as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0535521A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Substituted benzoxazoles, benzothiazoles, oxazolopyridines and thiazolopyridines of the general formula I are described and disclosed, which compounds are potent inhibitors of leukotriene synthesis in warm-blooded animals.

  通式 I 的被取代的苯并恶唑、苯并噻唑、噁唑并吡啶和噻唑并吡啶 描述并公开了这些化合物，它们是温血动物体内白三烯合成的强效抑制剂。
• Modular Access to Chiral Amines via Imine Reductase-Based Photoenzymatic Catalysis
  作者：Bin Chen、Renjie Li、Jianqiang Feng、Beibei Zhao、Jiawei Zhang、Jinhai Yu、Yuanyuan Xu、Zhongqiu Xing、Yue Zhao、Binju Wang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1021/jacs.4c03879

  日期：2024.5.22

  examples with up to 99% enantiomeric excess). Beyond their natural function in catalyzing two-electron reductive amination reactions, upon direct visible-light excitation or in synergy with a synthetic photoredox catalyst, IREDs are repurposed to tune the non-natural photoinduced single-electron radical processes. By conducting wet mechanistic experiments and computational simulations, we unravel how

  催化剂的开发是合成创新的基石，最近光酶的发现就是例证。然而，通过直接光激发重新利用以催化新的自然光生物转化的天然存在的酶目前仅限于黄素蛋白和酮还原酶。在此，我们揭示了亚胺还原酶（IRED）催化远程 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成，提供了以前难以捉摸的烯酰胺自由基加氢烷基化来获得手性胺（45 个例子，对映体比例高达 99%）过量的）。除了催化双电子还原胺化反应的天然功能外，在直接可见光激发或与合成光氧化还原催化剂协同作用下，IRED 还被重新用于调节非天然光诱导的单电子自由基过程。通过进行湿机械实验和计算模拟，我们揭示了工程 IRED 如何将自由基中间体引导至生产和对映选择性途径。这项工作代表了利用自然催化剂进行新的自然不对称转化的有前景的范例，而传统的化学催化方法仍然具有挑战性。
• Dodds; Lawson; Williams, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1945, vol. 132, p. 119,130
  作者：Dodds、Lawson、Williams

  DOI：——

  日期：——