5-methoxy-1-methyl-1-indene | 3199-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1-indene
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-1H-indene；5-methoxy-1-methyl-3H-indene
• CAS: 3199-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QOBUDXOUAAFJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-80 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1-indene 在 氢气 作用下， 生成 5-Methoxy-1-methylindane
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ake; Nilsheden, Claes, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 1, p. 25 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-methylindan-1-ol 生成 5-methoxy-1-methyl-1-indene
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ake; Nilsheden, Claes, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 1, p. 25 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Transfer Hydromethallylation for the Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201909852

  日期：2019.10.21

  of this surrogate in the hydromethallylation of electron-rich styrene derivatives provided sterically congested quaternary carbon centers. The reaction proceeds by C(sp3 )-C(sp3 ) bond formation at a tertiary carbenium ion that is generated by alkene protonation. The possibility of two concurrent mechanisms is proposed on the basis of mechanistic experiments using a deuterated surrogate.

  报告了基于环己-1,4-二烯的异丁烯气体替代物的设计和克级合成。使用高度缺电子的路易斯酸 B(C6 F5 )3 ，将该替代物应用于富电子苯乙烯衍生物的加氢甲基烯丙基化中，提供了空间拥挤的季碳中心。该反应通过在烯烃质子化产生的叔碳正离子处形成 C(sp3 )-C(sp3 ) 键来进行。基于使用氘化替代物的机械实验，提出了两种并发机制的可能性。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Intramolecular Photoarylation of Alkenes by Phenyl Cations
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200501392

  日期：2006.5.3

  (methylene chloride, ethyl acetate) to high polarity solvents (aqueous acetonitrile, methanol, 2,2,2-trifluoroethanol), for which this was often the exclusive path. The same compounds underwent photohomolysis when irradiated in cyclohexane, and radical cyclization was one of the process occurring. Substitution of a methylene group for the ether oxygen atom made 6-endo cyclization by far the main path

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。
• 1,3-Hydron transfer in some 5- and 7-substituted 1-methylindenes. Enantioselectivities and enantiomer-dependent kinetic isotope effects
  作者：Marie Aune、G�ran Bergson、Olle Matsson

  DOI：10.1002/poc.610080604

  日期：1995.6

  [5-methoxy- (2), 5-fluoro- (3), 5-nitro- (4) and 7-nitro (5)] and 1-methylindene (1) were employed as substrates. The rate constants, the enantioselectivities and the kinetic isotope effects (KIEs) for the enantioselective reactions [(kH/kD)+ and (kH/kD)−] were determined at 20°C using (+)-(8R, 9S)-dihydroquinidine as chiral catalyst in the solvent o-dichlorobenzene. The rate constants vary according to the

  在茚体系中研究了碱催化的底物-对映选择性的1，3-氢转移（动力学拆分）。在芳香环中取代的一系列1-甲基茚[5-甲氧基-（2），5-氟-（3），5-硝基-（4）和7-硝基（5）]和1-甲基茚（1）被用作底物。对映选择性反应[（k H / k D）+和（k H / k D）- ]的速率常数，对映选择性和动力学同位素效应（KIEs）在20°C下使用（+）-（8 R，9 S）-二氢奎尼丁为溶剂o的手性催化剂-二氯苯。速率常数根据取代基的电子效应而变化。初级氘KIE范围从4·73 [对于（+）-（S）-2]到11·3 [对于（-）-（R）-5]，与速率常数相关，如预期的那样Melander–Westheimer假设。在芳环中引入取代基降低了对映选择性。除了5中的所有化合物显示的对映选择性的同样的意义[ ķ + / ķ - > 1; 使用的所有底物均为（+）-（S）/（-）-（R）]。KIE的对映异构体依赖性在1
• Synthesis of 3‐Oxatricyclo[7.2.0.0 ^1,5 ]undeca‐7,10‐dienes through Intramolecular Photocycloaddition Reactions of Alkenes to 1,8 a‐Position of Naphthalene Ring
  作者：Hajime Maeda、Yuta Kubo、Ryota Nakashima、Kazuhiko Mizuno、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1002/ejoc.202201051

  日期：2022.12.6

  The intramolecular photoreaction of 2-cyanonaphthalene with styrene afforded tricyclo compounds in yields of up to 68 % via photo cyclo adducts at the 1,8a-position of the naphthalene ring. Photoreactions between naphthalene and alkenes are known to proceed at various positions on the naphthalene ring. However, selective reaction at the 1,8a-position was achieved for the first time by appropriate design

  2-氰萘与苯乙烯的分子内光反应通过在萘环的 1,8a 位的光环加合物以高达 68% 的产率提供三环化合物。已知萘和烯烃之间的光反应在萘环上的不同位置进行。然而，通过适当设计分子内单线态激基复合物，首次实现了 1,8a 位的选择性反应。