3-[(4-bromo-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2-diol | 152306-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(4-bromo-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-((4-bromophenyl)iminomethyl)benzene-1,2-diol；1,2-Benzenediol, 3-[(E)-((4-bromophenyl)imino)methyl]-；3-[(4-bromophenyl)iminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 152306-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: REDZRGGFOKZFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-bromo-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2-diol 、 cobalt(II) acetate 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到bis(2-(((4-bromophenyl)imino)methyl)-6-hydroxyphenoxy) cobalt
  参考文献：
  名称：

  席夫碱及其金属 (II) 配合物的合成、光谱表征、DFT 优化和生物活性

  摘要：

  摘要 成功合成了新型席夫碱 3-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)benzo-1,2-diol (HL1) 以及结构相似的席夫碱 3-(((4-bromophenyl)imino)甲基）苯-1,2-二醇（HL2）。两种席夫碱都用于合成它们的锌 (II) 和钴 (II) 配合物。这些化合物通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 和元素分析进行​​表征。金属配合物通过 TGA 确认。席夫碱晶体也通过 X 射线分析表征，发现实验参数与理论参数一致。量子力学方法也用于精细有用的结构参数并确保金属配合物的几何形状。使用 BR 缓冲液在较宽的 pH 范围内研究了所有合成化合物的光度行为。等吸光点的出现表明存在不止一种异构体形式的席夫碱。此外，还筛选了这些化合物的酶抑制作用；抗菌、细胞毒性和体内抗糖尿病活性和化合物被发现对一种或其他活性具有活性。结果表明，Zn L 2 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.098
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-[(4-bromo-phenylimino)-methyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  席夫碱及其金属 (II) 配合物的合成、光谱表征、DFT 优化和生物活性

  摘要：

  摘要 成功合成了新型席夫碱 3-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)benzo-1,2-diol (HL1) 以及结构相似的席夫碱 3-(((4-bromophenyl)imino)甲基）苯-1,2-二醇（HL2）。两种席夫碱都用于合成它们的锌 (II) 和钴 (II) 配合物。这些化合物通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 和元素分析进行​​表征。金属配合物通过 TGA 确认。席夫碱晶体也通过 X 射线分析表征，发现实验参数与理论参数一致。量子力学方法也用于精细有用的结构参数并确保金属配合物的几何形状。使用 BR 缓冲液在较宽的 pH 范围内研究了所有合成化合物的光度行为。等吸光点的出现表明存在不止一种异构体形式的席夫碱。此外，还筛选了这些化合物的酶抑制作用；抗菌、细胞毒性和体内抗糖尿病活性和化合物被发现对一种或其他活性具有活性。结果表明，Zn L 2 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.098

文献信息

• Cd(II) and Cu(II) complexes of polydentate Schiff base ligands: synthesis, characterization, properties and biological activity
  作者：Aysegul Golcu、Mehmet Tumer、Havva Demirelli、R. Alan Wheatley

  DOI：10.1016/j.ica.2004.11.026

  日期：2005.3

  at 25.00 ± 0.02 °C under nitrogen atmosphere and ionic strength of 0.1 M sodium perchlorate. It has been observed that all the Schiff base ligands titrated here have two protonation constants. The variation of protonation constant of these compounds was interpreted on the basis of structural effects associated with the substituents. The divalent metal ions of Cu2+ and Cd2+ form stable 1:2 complexes with

  摘要我们报道了席夫碱配体4-[（4-溴-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1,2,3-三醇（A1），4-[（（3,5-二叔-）丁基-4-羟基-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1,2,3-三醇（A2），3-（对甲苯基甲基）-苯-1,2-二醇（A3），3-[（ 4-溴-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1,2-二醇（A4）和4-[（（3,5-二叔丁基-4-羟基-苯基亚氨基）-甲基]-苯-1， 3-二醇（A5）及其Cd（II）和Cu（II）金属配合物，稳定性常数和电位研究。使用元素分析，FT-IR，UV-Vis，1H和13C NMR，质谱，磁化率和电导率测量研究了配体及其配合物的结构。在络合物中，所有配体均表现为二齿配体，配体的邻位氧和甲亚胺氮原子与金属离子配位。Schiff碱配体A1-A5的酮-烯醇互变异构形式已在极性和非极性有机溶剂中进行了研究。使用圆盘扩散法以及巨大芽孢杆菌和热带假丝酵母菌株测试了配体和金属配合
• Ruthenium(II) Complexes of O,N-donor Schiff base ligands and their use as catalytic organic oxidants
  作者：Ahmed M. El-Hendawy、Abdulla H. Alkubaisi、Abd El-Ghany El-Kourashy、Mai M. Shanab

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83051-x

  日期：1993.10

  A number of new ruthenium(II) complexes, [Ru(PPh3)2L2] (L = monoanions of Schiff bases formed from 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 3,5-dibromosalicylaldehyde and salicylaldehyde with aniline or its p-substituents), have been prepared. They were characterized by spectroscopic techniques and investigated by cyclic voltammetry. The effective catalytic oxidation of alcohols by these complexes in the presence of N-methylmorpholine-N-oxide or molecular oxygen gas as co-oxidants is reported.
• Schiff base complexes of ruthenium(III), molybdenum(VI) and uranium(VI), and use of the former as catalytic organic oxidants
  作者：Ahmed M. El-Hendawy、Abd El-Ghany El-Kourashy、Mai M. Shanab

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83299-4

  日期：1992.1

  The new complexes [RuIIIX2(AsPh3)2(HL)] (X = Cl, Br; HL = monoanions of Schiff bases formed from condensation of 2,3-dihydroxybenzaldehyde and aniline or its omicron- and p-substituted derivatives), cis-[MoO2(HL)2] and trans-[UO2(HL)2.nH2O] (n = 0 or 2) have been isolated. They were characterized by spectroscopic techniques and investigated by cyclic voltammetry. The ruthenium(III) complexes were found to be effective catalysts for oxidation of primary alcohols to aldehydes, secondary alcohols to ketones and 3,5-di(tert-butyl)catechol to the corresponding omicron-benzoquinone in the presence of N-methyl-morpholine-N-oxide as co-oxidant.
• Synthesis, spectroscopic characterization, DFT optimization and biological activities of Schiff bases and their metal (II) complexes
  作者：Abdur Rauf、Afzal Shah、Khurram Shahzad Munawar、Abdul Aziz Khan、Rashda Abbasi、Muhammad Arfat Yameen、Asad Muhammad Khan、Abdur Rahman Khan、Irfan Zia Qureshi、Heinz-Bernhard Kraatz、Zia-ur-Rehman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.098

  日期：2017.10

  Abstract A Novel Schiff base, 3-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)benzene-1,2-diol (HL1) was successfully synthesized along with a structurally similar Schiff base 3-(((4-bromophenyl)imino)methyl)benzene-1,2-diol (HL2). Both the Schiff bases were used to synthesize their zinc (II) and cobalt (II) complexes. These compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. Metal complexes

  摘要 成功合成了新型席夫碱 3-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)benzo-1,2-diol (HL1) 以及结构相似的席夫碱 3-(((4-bromophenyl)imino)甲基）苯-1,2-二醇（HL2）。两种席夫碱都用于合成它们的锌 (II) 和钴 (II) 配合物。这些化合物通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 和元素分析进行​​表征。金属配合物通过 TGA 确认。席夫碱晶体也通过 X 射线分析表征，发现实验参数与理论参数一致。量子力学方法也用于精细有用的结构参数并确保金属配合物的几何形状。使用 BR 缓冲液在较宽的 pH 范围内研究了所有合成化合物的光度行为。等吸光点的出现表明存在不止一种异构体形式的席夫碱。此外，还筛选了这些化合物的酶抑制作用；抗菌、细胞毒性和体内抗糖尿病活性和化合物被发现对一种或其他活性具有活性。结果表明，Zn L 2 2