2,3-dihydro-2-thioxo-1H-naphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione | 82520-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-naphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-Sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 82520-03-4
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂S
• 分子量: 230.247
• InChiKey: FKHPYDQHQWOSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-thioxo-1H-naphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (3,5,10-trioxo-2,3,5,10-tetrahydronaphth<2',3':4,5>imidazo<2,1-b>thiazol-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的合成。十三、2,3-Dihydro-2-thioxo-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione 与乙炔二甲酸二甲酯反应

  摘要：

  合成了具有与 1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione 稠合的噻唑烷酮或噻嗪酮环的四环化合物。2-(4,9-dioxo-4,9-dihydronaphth[2,3-d]imidazol-2-ylthio)fumarate (3) 由 2,3-dihydro-2-thioxo-1H- 反应得到萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮与乙炔二羧酸二甲酯在甲醇中的反应。发现 3 在乙酸酐中的闭环反应选择性地产生甲基（3,5,10-三氧代-2,3,5,10-四氢萘[2',3' : 4,5]咪唑并[2,1 -b]thiazol-2-ylidene)acetate，而 3 在多磷酸中环化得到 4,6,11-trioxo-6,11-dihydro-4H-naphth[2',3' : 4,5]咪唑并[2,1-b]噻嗪-2-羧酸盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2019

文献信息

• NAKAMORI, TATEO;OSAKI, ICHIRO;KASAI, TOSHIYASU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 3, 450-455
  作者：NAKAMORI, TATEO、OSAKI, ICHIRO、KASAI, TOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMORI, TATEO;SAITO, TOSHIYUKI;KASAI, TOSHIYASU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2019-2023
  作者：NAKAMORI, TATEO、SAITO, TOSHIYUKI、KASAI, TOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——