N-benzothiazol-2-yl-N'-phenylbenzamidine | 23938-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzothiazol-2-yl-N'-phenylbenzamidine
• 英文别名: (Z)-N'-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylbenzimidamide；N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 23938-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃S
• 分子量: 329.425
• InChiKey: VEUGQORTTSEHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 N-benzothiazol-2-yl-N'-phenylbenzamidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-isopropenyl-2-phenyl-9-thia-1,4a-diazafluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环稠合的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯的合成及其在与烯酮的环加成反应中的重排：杂环稠合的嘧啶酮衍生物的合成

  摘要：

  1,3- diazabuta-1,3-二烯反应1与2-氨基苯硫酚已经显示出导致优异的产率ñ -苯并噻唑-2-基- Ñ ' -芳基苯甲脒2。他们的区域选择性与各种烯酮的[4 + 2]环加成反应显示出新型的苯并噻唑并嘧啶酮4。描述了合成双硫代取代的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯8和9的相似且方便的方案，以及伴随其[4 + 2]环加成与许多烯酮的有趣重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.023
• 作为产物：
  描述：

  N,2,3-triphenyl-1,2,4-thiadiazol-5-imine;hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到N-benzothiazol-2-yl-N'-phenylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Aminobenzothiazoles from 2,3-Biaryl-5-anilino-Δ³-1,2,4-thiadiazolines

  摘要：

  2-Amidinobenzothiazoles 4 can be prepared in high yields by a thermally-promoted rearrangement of thiadiazolium salts I or thiadiazolines 2. Addition of base to the rearrangement of the thiadiazolium salts can improve the yields by the prior conversion of the thiadiazolium salts to the corresponding thiadiazoline free bases. The rearrangement of the thiadiazolines may go through an electrophilic aromatic substitution or free radical pathway.

  DOI：

  10.1081/scc-120021031

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Solvent-Free, Regioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted 5-Imino-1,2,4-thiadiazoles and 2-Aminobenzo[<i>d</i> ]thiazoles
  作者：Nagaraju Tumula、Radha Krishna Palakodety、Sridhar Balasubramanian、Mangarao Nakka

  DOI：10.1002/adsc.201800353

  日期：2018.8.6

  A convenient approach for the synthesis of 3,4‐disubstituted 5‐imino‐1,2,4‐thiadiazoles and 2‐aminobenzo[d]thiazoles has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA). This approach involves a metal‐free oxidative C−N, N−S and C−S bond formations under neat conditions. High regioselectivity, solvent‐free conditions, short reaction time and broad functional group compatibility are the notable features

  使用苯基乙酸二乙酸酯（PIDA）已开发出一种方便的合成3,4-二取代的5-亚氨基-1,2,4-噻二唑和2-氨基苯并[ d ]噻唑的方法。该方法涉及在纯净条件下形成无金属的氧化性C-N，N-S和C-S键。高区域选择性，无溶剂条件，较短的反应时间和广泛的官能团相容性是本报告的显着特征。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 335 - 337
  作者：Nair, M. D.、Desai, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR M. D.; DESAI J. A., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 5, 335-337
  作者：NAIR M. D.、 DESAI J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel heterocyclic fused 1,3-diazabuta-1,3-dienes and accompanying rearrangements in their cycloaddition reactions with ketenes: synthesis of heterocyclic fused pyrimidinone derivatives
  作者：S Jayakumar、Parvesh Singh、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.023

  日期：2004.5

  The reactions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 with 2-aminothiophenol have been shown to result in excellent yields of N-benzothiazol-2-yl-N′-aryl benzamidines 2. Their regioselective [4+2] cycloadditions with various ketenes are shown to yield novel benzothiazolo pyrimidinones 4. A similar and convenient protocol for the synthesis of bisthiosubstituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 8 and 9 and interesting

  1,3- diazabuta-1,3-二烯反应1与2-氨基苯硫酚已经显示出导致优异的产率ñ -苯并噻唑-2-基- Ñ ' -芳基苯甲脒2。他们的区域选择性与各种烯酮的[4 + 2]环加成反应显示出新型的苯并噻唑并嘧啶酮4。描述了合成双硫代取代的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯8和9的相似且方便的方案，以及伴随其[4 + 2]环加成与许多烯酮的有趣重排。