bis-(3-fluoro-salicylidene)-ethylenediamine | 721452-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis-(3-fluoro-salicylidene)-ethylenediamine
• 英文别名: 3-fluorosalicylaldehyde ethylenediamine；2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(azanylylidenemethanylylidene)]bis(6-fluorophenol)；2-fluoro-6-[2-[(3-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 721452-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: HEEOKPRLQABDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-fluoro-salicylidene)-ethylenediamine 、 cobalt(II) acetate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到bis(3-fluoro-salicylidene)-ethylenediamine-cobalt(II)-monohydrate
  参考文献：
  名称：

  The Oxygen-carrying Synthetic Chelate Compounds. VII. Preparation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a013
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以59 %的产率得到bis-(3-fluoro-salicylidene)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  配体结构对水杨醛亚胺镍配合物乙烯齐聚的影响：实验与计算

  摘要：

  以乙二胺、不同取代基的水杨醛衍生物和六水氯化镍为原料，合成了苯环上含有不同给电子基团和吸电子基团的水杨醛亚胺镍配合物Ni1- Ni10 。结构表征，如元素分析、傅里叶变换红外（FT-IR）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光（UV-Vis）和电喷雾电离质谱（ESI-MS），证实了合成的结构配合物与理论一致。水杨醛亚胺镍配合物在乙烯齐聚过程中表现出良好的催化活性，且苯环上含有给电子基团的配合物比苯环上含有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。随着酚羟基邻位取代基位阻的增加，催化活性降低，对高碳烯烃的催化选择性也降低。通过密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了结构与催化性能的关系，提出了镍配合物催化乙烯齐聚的可能机理。

  DOI：

  10.1002/aoc.7276

文献信息

• Physical properties, ligand substitution reactions, and biological activity of Co(<scp>iii</scp>)-Schiff base complexes
  作者：A. Paden King、Hendryck A. Gellineau、Samantha N. MacMillan、Justin J. Wilson

  DOI：10.1039/c8dt04606a

  日期：——

  ascorbate led to a change in the reaction profile and kinetics, but no change in the final product. The cytotoxic activity of the complexes correlates with both the ligand exchange rate and reduction potential, with the more easily reduced and rapidly substituted complexes showing higher toxicity. These relationships may be valuable for the rational design of Co(iii) complexes as anticancer or antiviral

  合成了通式[Co(席夫碱)(L)2]+的四种钴(iii)络合物，其中L是氨(NH3)或3-氟苄胺(3F-BnNH2)。通过核磁共振波谱、质谱和 X 射线晶体学对配合物进行了表征。研究了它们的电化学性质、配体取代机制和水性缓冲液中的配体交换速率。这些物理特性与复合物的细胞摄取和抗癌活性相关。配合物经历连续的、解离的配体取代，交换率在很大程度上取决于轴向配体。Eyring 分析表明，相对配体交换率在很大程度上受到复合物活化熵差异的影响，而不是焓差异。在抗坏血酸存在下进行取代反应导致反应曲线和动力学发生变化，但最终产物没有变化。复合物的细胞毒活性与配体交换率和还原电位相关，更容易还原和快速取代的复合物显示出更高的毒性。这些关系对于合理设计 Co(iii) 配合物作为抗癌或抗病毒前药可能很有价值。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: SVol.B1, 101, page 223 - 225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Oxygen-carrying Synthetic Chelate Compounds. VII. Preparation¹
  作者：R. H. Bailes、M. Calvin

  DOI：10.1021/ja01200a013

  日期：1947.8
• Effect of Ligand Structure on Ethylene Oligomerization over Salicylaldehyde Imine Nickel Complexes: Experiments and Calculations
  作者：Liduo Chen、Jinyan Tan、Tianyu Lan、Hongliang Huo、Liyuan Sun、Yan Jiang、Na Zhang、Cuiqin Li、Jun Wang

  DOI：10.1002/aoc.7276

  日期：2023.12

  different electron-donating and electron-withdrawing groups on benzene rings were synthesized, using ethylenediamine, salicylaldehyde derivatives with different substituents and nickel chloride hexahydrate as raw materials. Structure characterization, such as elemental analysis, Fourier transform infrared (FT-IR), nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet–visible (UV–Vis), and electrospray ionization

  以乙二胺、不同取代基的水杨醛衍生物和六水氯化镍为原料，合成了苯环上含有不同给电子基团和吸电子基团的水杨醛亚胺镍配合物Ni1- Ni10 。结构表征，如元素分析、傅里叶变换红外（FT-IR）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光（UV-Vis）和电喷雾电离质谱（ESI-MS），证实了合成的结构配合物与理论一致。水杨醛亚胺镍配合物在乙烯齐聚过程中表现出良好的催化活性，且苯环上含有给电子基团的配合物比苯环上含有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。随着酚羟基邻位取代基位阻的增加，催化活性降低，对高碳烯烃的催化选择性也降低。通过密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了结构与催化性能的关系，提出了镍配合物催化乙烯齐聚的可能机理。