3-Methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazin-4-one | 116414-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-Methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazin-4-one
• 英文别名: N-(methyl)-1,3-benzothiazin-4-one；3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzothiazin-4-one；3-methyl-2H-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 116414-39-2
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: MTRHTOJMOBJAMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl o-(N-methylcarbamoyl)phenyl sulphoxide 在 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-Methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基烯酮缩醛的化学1：通过新型分子内锤型重排从ω-酰胺基亚砜有效合成α-硫代-杂环

  摘要：

  在催化量的碘化锌存在下，在干燥的乙腈中用甲硅烷基化的乙烯酮缩醛处理ω-氨基亚砜，引起新型的分子内Pummerer型重排，从而高产率地得到α-硫代-杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96893-x

文献信息

• Chemistry of O-silylated ketene acetals1: An efficient synthesis of α-thio--heterocycles from ω-amidosulfoxides by a novel intramolecular pummerer-type rearrangement
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Takashi Miki、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96893-x

  日期：1987.1

  Treatment of ω-amidosulfoxides with -silylated ketene acetals in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide causes a novel intramolecular Pummerer-type rearrangement to give α-thio--heterocycles in high yields.

  在催化量的碘化锌存在下，在干燥的乙腈中用甲硅烷基化的乙烯酮缩醛处理ω-氨基亚砜，引起新型的分子内Pummerer型重排，从而高产率地得到α-硫代-杂环。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1473-1478
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;MIKI, TAKASHI;TAMURA, YASUMITSU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6479-6480
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、MIKI, TAKASHI、TAMURA, YASUMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.
  作者：Yasuyuki KITA、Osamu TAMURA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI

  DOI：10.1248/cpb.38.1473

  日期：——

  ω-Carbamoylsulfoxides undergo a novel intramolecular Pummerer-type reaction with O-silylated ketene acetal in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give α-thiolactams in good to excellent yields under nearly neutral conditions.

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。