(E)-2-trifluoromethylstilbene | 191867-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-trifluoromethylstilbene
• 英文别名: (E)-1-styryl-2-(trifluoromethyl)benzene；2-(Trifluoromethyl)stilbene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 191867-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃
• 分子量: 248.248
• InChiKey: GSUAAHFCMHSJIL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-trifluoromethylstilbene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-苯基茚
  参考文献：
  名称：

  Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond

  摘要：

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.24
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-trifluoromethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylethylenes by Pd-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzyl Halides, Tosylhydrazide, and Aryl Aldehydes

  摘要：

  背景：取代烯烃由于其独特的性质，在化学、医药、电子学和光学以及材料科学领域中是一类多用途的功能团和中间体。其中，1,2-二芳基亚乙烯类取代烯烃因其存在于天然产物和具有药理活性的物质中而引起了相当大的关注。 方法：本文中，我们开发了一种以廉价的Pd(PPh3)4为催化剂，苯甲基卤代物与芳醛和甲苯磺酰肼的一锅法两步偶联反应，得到了中等至良好产率的多种1,2-二苯乙烯衍生物。 结果：通过Pd(0)催化的苯甲基卤代物、甲苯磺酰肼和芳醛的一锅法反应，得到了期望的1,2-二芳基亚乙烯，产率为46-96%。 结论：这里提出的催化体系使得易于获取的起始材料和良好的官能团耐受性得以应用。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222163927

文献信息

• Functionalized Ionic Liquid as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Lei Wang、Li Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-942466

  日期：2006.8

  functionalized ionic liquid, 1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([HEmim][BF 4 ]), was found to be as an efficient and recyclable reaction medium for palladium-catalyzed Heck reaction. The olefination of iodoarenes and bromoarenes with olefins generated the corresponding products in good to excellent yields under phosphine-free reaction conditions. The reaction involved the use

  发现功能化离子液体 1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([HEmim][BF 4 ]) 可作为钯催化的 Heck 反应的有效且可回收的反应介质。碘代芳烃和溴代芳烃与烯烃的烯化反应在无膦反应条件下以良好至优异的收率生成相应的产物。该反应涉及使用[HEmim][BF 4 ] 作为溶剂，磷酸钾作为碱，乙酸钯作为催化剂。此外，钯和离子液体可以在连续六次试验中回收和循环使用，而不会显着降低其反应性。
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Mizoroki–Heck Cross-Coupling of Bromobenzenes with Styrenes: Another Example of Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Potential Safety Hazards
  作者：Qiang Yang、Neeraj Sane、Daniel Klosowski、Melissa Lee、Tay Rosenthal、Nick X. Wang、Eric Wiensch

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00126

  日期：2019.10.18

  solvents; however, the rate of reaction was significantly faster in the presence of water. Thermal stability evaluation of the postreaction mixtures in DMSO and 3:1 DMSO/water by differential scanning calorimetry indicated that the onset temperatures of thermal decomposition were significantly lower than that of neat DMSO. Evaluation of the substrate scope revealed that the substitution pattern on the bromobenzene

  对与溴苯与苯乙烯的米佐罗基-赫克交叉偶联相关的潜在安全危害进行了评估。在各种溶剂中，反应产生的热量输出在各种溶剂中均具有可比性。然而，在水的存在下，反应速度明显更快。通过差示扫描量热法对DMSO和3：1 DMSO /水中的反应后混合物的热稳定性进行评估，结果表明热分解的起始温度明显低于纯DMSO。对底物范围的评估表明，溴苯上的取代模式不影响热量输出。缺电子的溴苯的反应速率比富电子的溴苯的反应速率慢。通常，取代的苯乙烯具有相似的放热幅度。然而，溴苯与2-甲基苯乙烯的反应速率明显慢于其他研究的苯乙烯。使用密度泛函理论方法B3LYP预测的反应热与实验数据非常吻合。如此出色的一致性表明，该计算方法可用作预测反应热并避免放热反应条件的初步工具。在许多研究案例中，当反应在DMSO或3：1 DMSO /水中进行时，合成反应的最高温度大大高于溶剂的沸点和热分解起始温度。
• E-selective isomerization of stilbenes and stilbenoids through reversible hydroboration
  作者：Erin E. Gray、Lake E. Rabenold、Brian C. Goess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.046

  日期：2011.11

  Hydroboration of a mixture of E and Z stilbenes and stilbenoids is followed by an elimination reaction to yield the E isomer with high stereoselectivity. The reaction tolerates aromatic substituents with varying stereoelectronic properties, occurs in one pot, and requires only commercially available reagents. An illustration of the isomerization reaction in a synthesis of resveratrol, a biologically

  E和Z的Stilbenes和Stilbenoids的混合物进行氢硼化后，进行消除反应，得到具有高立体选择性的E异构体。该反应容许具有不同立体电子性质的芳族取代基，发生在一个罐中，并且仅需要可商购的试剂。给出了白藜芦醇（一种生物活性抗氧化剂）的合成中的异构化反应的说明。
• Palladium Complexes with Phenoxy- and Amidate-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands Based on 3-Phenylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine: Synthesis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reactions with Ortho-Substituted Aryl Chlorides
  作者：Cheng-Hau Hung、Wei-Yuan Zheng、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00791

  日期：2021.3.22

  the best activities, capable of the activation of deactivated aryl chlorides as substrates with a low Pd atom loading. Even challenging sterically demanding ortho-substituted aryl chlorides were successfully utilized as substrates. The studies revealed that the robustness of the catalyst precursor is crucial in delivering high catalytic activities. Also, the promising use of tetranuclear palladium

  单核细胞和用官能化的“异常” N-杂环卡宾（四核钯络合物一个NHC）配体基于3-苯基咪唑并[1,5-一个]吡啶合成。所有这些新的配合物都通过单晶X射线衍射研究对其结构进行了表征。新的配合物在Mizoroki-Heck偶联芳基氯化物与在纯烯烃反应施加Ñ -tetrabutylammonium溴化铵（TBAB）。具有三齿苯氧基和a酰胺官能化的NHC配体的单核钯配合物显示出的活性优于具有双齿functional胺官能化的a的钯配合物的活性。NHC配体。具有三齿配体的新四核配合物显示出最佳的活性，能够活化失活的芳基氯作为低Pd原子负载的底物。甚至具有挑战性的对空间要求苛刻的邻位取代的芳基氯化物也成功地用作底物。研究表明，催化剂前体的坚固性对于提供高催化活性至关重要。此外，还展示了具有功能化的NHC配体的四核钯配合物在纯净TBAB中的Mizoroki-Heck偶联反应中作为催化剂前体的有前途的用途。