(E)-1-chloro-3-(4-methylstyryl)benzene | 37163-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-chloro-3-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 37163-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: QADWXKVZZZNNOK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-3-(4-methylstyryl)benzene 在 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic bromination of aromatic conjugated olefins. II. Mechanism of the dual-path additions in stilbene bromination. Evidence from multiple substituent effects for carbonium ion intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a019
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(p-tolylethynyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙醇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到(E)-1-chloro-3-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用乙醇进行配体控制的铱催化的炔烃半氢化反应：E和Z烯烃的高度立体选择性合成†

  摘要：

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09714c

文献信息

• Synthesis of stilbene derivatives via visible-light-induced cross-coupling of aryl diazonium salts with nitroalkenes using –NO₂ as a leaving group
  作者：Na Zhang、Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c6cc08182g

  日期：——

  The straightforward visible-light-induced synthesis of stilbene compounds from the cross-coupling of nitroalkenes and diazonium tetrafluoroborates under transition-metal-free conditions is described. The protocol uses green LEDs as light sources and eosin...

  描述了由硝基烯烃与重氮四氟硼酸盐在无过渡金属条件下的交叉偶合直接合成可见的二苯乙烯化合物的方法。该协议使用绿色LED作为光源和曙红。
• Application of dimeric cyclopalladated complex of tribenzylamine as an efficient catalyst in the Heck cross-coupling reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.023

  日期：2011.7

  )} (μ-Br)]2 complex was investigated in the Heck–Mizoroki C–C cross-coupling reaction. This complex is an active and efficient catalyst for the Heck reaction of aryl iodides, bromides and even chlorides and also arenesulfonyl chlorides. The cross-coupled products were produced in excellent yields in short reaction time using a catalytic amount of [PdC6H4(CH2N(CH2Ph)2) (μ-Br)]2 complex in NMP at 130 °C

  在Heck – Mizoroki C – C交叉偶联反应中研究了[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（μ-Br）] 2络合物的活性。该络合物是用于芳基碘化物，溴化物甚至氯化物以及芳烃磺酰氯的Heck反应的活性和有效催化剂。在130°C的NMP中使用催化量的[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）（μ-Br）] 2络合物），可以在短反应时间内以优异的产率生产交联产物。C。
• Application of dimeric orthopalladate complex of homoveratrylamine as an efficient catalyst in the Heck cross-coupling reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Azadeh Pirisedigh、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.003

  日期：2009.7

  [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2,3,4} (μ-Br)]2 complex of homoveratrylamine was synthesized and its application in the Heck coupling reaction was studied. This complex had been demonstrated to be active and efficient catalyst for the Heck reaction of aryl iodides, bromides and even chlorides. The cross-coupled products were produced in excellent yields in a short reaction time using catalytic amounts of [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2

  合成了高藜芦胺的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（μ-Br）] 2配合物，并研究了其在Heck偶联反应中的应用。该络合物已被证明是芳基碘化物，溴化物甚至氯化物的Heck反应的活性和有效催化剂。使用催化量的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（μ-Br）]，可以在较短的反应时间内以优异的产率生产交联产物。N中的2个复合物-甲基-2-吡咯烷酮（NMP在130°C）。
• Applications of a monomeric orthopalladate complex containing mixed phosphorus–nitrogen donors in the Heck reaction
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Rafiee、Arnold E. Rouho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.036

  日期：2011.9

  The [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2,3,4}Br(PPh3)] monomeric orthopalladate complex of homoveratrylamine and triphenylphosphine was synthesized and its application in Heck coupling reactions was investigated. This complex had been demonstrated to be more active than the corresponding dimeric catalyst for Heck reactions of aryl iodides, bromides and even chlorides and also arenesulfonyl chlorides. The cross-coupled

  合成了高藜芦胺和三苯基膦的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 } Br（PPh 3）]原钯原酸酯复合物，并研究了其在Heck偶联反应中的应用。对于芳基碘，溴化物甚至氯化物以及芳烃磺酰氯的Heck反应，已证明该络合物比相应的二聚催化剂更具活性。使用催化量的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4} Br（PPh 3）]在130°C下于NMP中为热稳定且对氧不敏感的络合物。
• 一种光诱导催化选择性合成Z-和E-烯烃方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN110218141A

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种光诱导催化选择性合成Z‑和E‑烯烃方法，该方法以二取代乙炔类化合物为起始原料，廉价酸为氢源，膦作为配体，金属钯MmXn作为催化剂，光作为诱导引发剂，室温条件下就可以高收率高选择性得到顺式烯烃和反式烯烃。本发明采用廉价酸为氢源，光作为诱导引发剂，室温条件下反应，相较于传统氢化策略，大大降低了经济成本，步骤简单，操作方便，产品选择性好、收率高，适合工业化生产。