1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine | 270062-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-1-(p-nitrobenzyl)piperazine；1-(2-Methoxyphenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 270062-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: QCJFPXMVFSMVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪基烷基衍生物中羧酰胺/磺酰胺置换对血清素和多巴胺受体活性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲酰胺和磺酰胺烷基（对二甲苯基和苄基）1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（o-OMe-PhP）和 1-（2,3-二氯苯基）哌嗪（2,3-DCPP）类似物并测试了它们与血清素 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和多巴胺 D2 受体结合的亲和力。这种化学修饰让我们探索用磺酰胺基团取代羧酰胺对亲和力变化的影响。在 o-OMe-PhP 和 2,3-DCPP 系列中，羧酰胺与磺酰胺对 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和 D2 受体的相对活性显示出相似的趋势。发现具有对二甲苯基间隔基的羧酰胺/磺酰胺对特定受体具有不同或相似的活性，而在检查的两类羧酰胺和磺酰胺中，磺胺类的苄基衍生物显示出最高的血清素能亲和力，特别是对 5-HT7 受体 (Ki 8-85 nM)。Ki 值表明，无论羧酰胺/磺酰胺区如何，对二甲苯基和苄基衍生物对多巴胺 D2 受体的亲和力最高（即，所研究的 24 种化合物中有 16

  DOI：

  10.1002/ardp.201700090
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Thin layer chromatography as a tool for reaction optimisation in microwave assisted synthesis

  摘要：

  通过在薄层色谱（TLC）板上快速合成，优化了微波辅助合成N'-取代芳基哌嗪的反应参数。

  DOI：

  10.1039/a909305b

文献信息

• The Effect of Carboxamide/Sulfonamide Replacement in Arylpiperazinylalkyl Derivatives on Activity to Serotonin and Dopamine Receptors
  作者：Piotr Kowalski、Paweł Śliwa、Grzegorz Satała、Rafał Kurczab、Ilona Bartos、Karol Zuchowicz

  DOI：10.1002/ardp.201700090

  日期：2017.10

  both p‐xylyl and benzyl derivatives had the highest affinity for the dopamine D2 receptor (i.e., 16 out of 24 compounds investigated have an affinity below 100 nM). A molecular modeling study of carboxamide 9a and sulfonamide 9b showed that their binding effects to each of 5‐HT1AR and D2R created binding modes interaction with different conserved receptors residues. Structural similarities of carboxamide

  制备了一系列甲酰胺和磺酰胺烷基（对二甲苯基和苄基）1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（o-OMe-PhP）和 1-（2,3-二氯苯基）哌嗪（2,3-DCPP）类似物并测试了它们与血清素 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和多巴胺 D2 受体结合的亲和力。这种化学修饰让我们探索用磺酰胺基团取代羧酰胺对亲和力变化的影响。在 o-OMe-PhP 和 2,3-DCPP 系列中，羧酰胺与磺酰胺对 5-HT1A/5-HT6/5-HT7 和 D2 受体的相对活性显示出相似的趋势。发现具有对二甲苯基间隔基的羧酰胺/磺酰胺对特定受体具有不同或相似的活性，而在检查的两类羧酰胺和磺酰胺中，磺胺类的苄基衍生物显示出最高的血清素能亲和力，特别是对 5-HT7 受体 (Ki 8-85 nM)。Ki 值表明，无论羧酰胺/磺酰胺区如何，对二甲苯基和苄基衍生物对多巴胺 D2 受体的亲和力最高（即，所研究的 24 种化合物中有 16
• Piperazino methyl phenyl aminoquinolines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04140775A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Antihypertensive compounds of the formula III ##STR1## wherein X is chloro or trifluoromethyl; wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 is phenyl or phenyl substituted with one or two alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or halo substituents, in which alkyl and alkoxy are each of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and halo is fluoro, chloro or bromo, are prepared by reacting a 4-chloro-7-substituted quinoline of formula I with a compound of the formula II ##STR2## wherein R and R.sub.1 are defined as above. The pharmacologically acceptable acid addition salts of compounds of formula III can also be used as antihypertensive agents.

  公式III的抗高血压化合物 ##STR1## 中，其中X是氯或三氟甲基；其中R是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.1是苯或苯基，其上取代有一个或两个烷基、烷氧基、三氟甲基或卤素取代基，其中烷基和烷氧基各自为1至3个碳原子，包括，卤素为氟、氯或溴，通过将公式I的4-氯-7-取代喹啉与公式II的化合物反应制备而成，其中R和R.sub.1如上定义。公式III化合物的药理学可接受的酸盐也可用作抗高血压药剂。
• Thin layer chromatography as a tool for reaction optimisation in microwave assisted synthesis
  作者：Lorenzo Williams

  DOI：10.1039/a909305b

  日期：——

  Reaction parameters for the microwave assisted synthesis of N′-substituted arylpiperazines were optimised via their rapid synthesis on thin layer chromatography (TLC) plates.

  通过在薄层色谱（TLC）板上快速合成，优化了微波辅助合成N'-取代芳基哌嗪的反应参数。
• US4140775A
  申请人：——

  公开号：US4140775A

  公开（公告）日：1979-02-20
• Sukalovic, Vladimir; Zlatovic, Mario; Andric, Deana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 3, p. 145 - 152
  作者：Sukalovic, Vladimir、Zlatovic, Mario、Andric, Deana、Roglic, Goran、Kostic-Rajacic, Sladjana、Soskic, Vukic

  DOI：——

  日期：——