2-(cyclohex-1-enylmethyl)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-3-phenylfuran | 1628918-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-enylmethyl)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-3-phenylfuran
• 英文别名: 2-[5-(Cyclohexen-1-ylmethyl)-4-phenylfuran-2-yl]-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium；2-[5-(cyclohexen-1-ylmethyl)-4-phenylfuran-2-yl]-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium
• CAS: 1628918-10-4
• 化学式: C₂₂H₂₇O₄P
• 分子量: 386.428
• InChiKey: SZHSTTHXDCYUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 (Z)-β-bromocinnamaldehyde 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(cyclohex-1-enylmethyl)-5-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  碱促进的一锅顺序亚磷酸酯加成反应和烯醇的5-exo-dig环化反应：通往三取代呋喃的简便途径

  摘要：

  摘要 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340865

文献信息

• Base-Promoted One-Pot Sequential Phosphite Addition and 5-exo-dig Cyclization of Enynals: A Facile Route to Trisubstituted Furans
  作者：K. Kumara Swamy、Anasuyamma Uravakilli、Ramesh Kotikalapudi

  DOI：10.1055/s-0033-1340865

  日期：——

  using the same substrates leads to a diene product. An easy route for the synthesis of trisubstituted furans has been demonstrated. One-pot sequential phosphite (H-phosphonate) addition to alkynylaldehydes (enynals) promoted by tripotassium phosphate leads to trisubstituted furans (phosphono-furans) via 5-exo-dig cyclization of the phosphono-alkynol intermediates. In contrast, in the presence of silver(I)

  摘要 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。