(E)-1-(4-methylstyryl)-3-nitrobenzene | 55532-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-methylstyryl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]benzene；E-1-(4-methylphenyl)-2-(3-nitrophenyl)ethene；4'-methyl-3-nitro-trans-stilbene；4'-Methyl-3-nitro-trans-stilben；1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 55532-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BMHTVJPECMLRIZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methylstyryl)-3-nitrobenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 E-triphenyl[4-(2-(3-nitrophenyl)ethenyl)benzyl]-phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrically substituted distyrylbenzenes and their polar crystal structures

  摘要：

  报道了十二种不对称供体-受体二苯乙烯基苯衍生物的合成，这些衍生物具有一个氰基或一个、两个或三个硝基作为电子受体，以及一个、两个或三个甲氧基作为电子供体。通过循环伏安法得到的峰电位与实验紫外/可见光谱数据以及来自量子化学计算的分子偶极矩相结合，深入了解了取代基位置对这一尚未探索的有机半导体类别电子结构和电荷分布的影响。使用单晶X射线衍射研究了其中五种化物的超分子结构，以监测供体和受体组位置对固态分子排列的影响，并发现了三种晶体结构，其中分子偶极子未在中心对称晶格中排列。对单元晶胞中偶极子的分析进一步揭示了这三种极性结构的潜在非线性光学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00732c
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 生成 (E)-1-(4-methylstyryl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on ylides formation and reactions of ortho- and meta-Nitrobenzylidenetriphenylarsenanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80697-x

文献信息

• Oxidative Mizoroki-Heck-Type Reaction of Arylsulfonyl Hydrazides for a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes
  作者：Fu-Lai Yang、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201103671

  日期：2012.2.6

  hydrazides have been identified as synthetically useful aryl sources for the Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Mizoroki–Heck‐type reaction under molecular oxygen to provide a convenient access to polysubstituted alkenes in a highly regio‐ and stereoselective manner (see scheme). The reaction well tolerates various functional groups such as alkoxy, halo, alcohol, carboxylic acid, ester, amide, sulfonamide, and

  一个有用的来源：芳基磺酰肼已被确定为在分子氧下用于Pd（OAc）2催化的氧化Mizoroki-Heck型反应的合成有用的芳基来源，以高度区域和立体选择性的方式方便地获得多取代的烯烃（参见方案）。该反应良好地耐受各种官能团，例如烷氧基，卤素，醇，羧酸，酯，酰胺，磺酰胺和砜。
• Efficient Mizoroki–Heck coupling reactions using phosphine-modified Pd(II)–picolinate complex
  作者：Sonam Sharma、Bibhas R. Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428347

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT Efficient Mizoroki–Heck couplings were obtained using a very easily synthesizable palladium(II) complex of hemilabile N–O ligand (picolinate), with high turnover frequencies up to >10,000 h−1, in just 15 min, with high selectivity of >99% to the desired products. Wide applicability of the simple-looking palladium complex catalyst was established with differently functionalized substrates.

  摘要 高效的 Mizoroki-Heck 偶联是使用一种非常容易合成的半稳定 N-O 配体（吡啶甲酸）的钯 (II) 复合物获得的，具有高达 >10,000 h-1 的高周转频率，仅需 15 分钟，具有 > 99% 达到所需产品。外观简单的钯配合物催化剂的广泛适用性是通过不同功能化的底物建立的。催化剂筛选研究揭示了催化剂性能对不同反应参数和条件的依赖性的复杂细节，并得出了优化的简便方法。图形概要
• Activation of anti-oxidant Nrf2 signaling by substituted trans stilbenes
  作者：Lorraine M. Deck、Lisa J. Whalen、Lucy A. Hunsaker、Robert E. Royer、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.005

  日期：2017.2

  is the issue of selectivity. In the present study, substituted trans stilbenes were identified as activators of Nrf2. These activators of Nrf2 are not highly electrophilic and therefore are unlikely to activate Nrf2 through covalent modification of Keap1. Dose-response studies demonstrated that a range of substituents on either ring of the trans stilbenes, especially fluorine and methoxy substituents

  Nrf2是cap'n'collar转录因子家族的成员，是II期排毒和抗氧化基因以及抗炎和神经保护基因的主要调节剂。在许多慢性疾病中炎症和氧化应激的重要性支持了抗氧化剂Nrf2信号转导可能具有治疗潜力的概念。许多Nrf2激活剂已进入临床试验。Nrf2与它的结合伴侣Keap1结合存在于胞质溶胶中，Keap1是一种富含硫醇的氧化还原传感蛋白。响应于氧化和亲电子应力，Keap1的选定半胱氨酸残基被修饰，从而将Keap1锁定在Nrf2-Keap1复合物中，并使新合成的Nrf2进入细胞核。激活Nrf2的多种化学物质，包括多种天然产物，是亲电试剂，通常通过迈克尔加成来修饰Keap1，从而导致Nrf2激活。作为Keap1的亲电子共价修饰剂的Nrf2活化剂的设计，一个需要关注的问题是选择性问题。在本研究中，替代反式斯蒂芬苯酯被鉴定为Nrf2的激活剂。这些Nrf2激活剂不是高度亲电的，因此不太可能通过Keap
• L'Ecuyer et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 70,78
  作者：L'Ecuyer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic activity of Pd(II) and Pd(II)/DAB-R systems for the Heck arylation of olefins
  作者：Gabriela A Grasa、Rohit Singh、Edwin D Stevens、Steven P Nolan

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00375-9

  日期：2003.12

  Palladium-catalyzed reactions of aryl bromides with various olefins involving Pd(II)/diazabutadiene (DAB-R) systems have been investigated. The scope of a coupling process using Pd(II) sources and an alpha-diimine as ligand in the presence of CS2CO3 as base was tested using various substrates. The Pd(OAC)(2)/DAB-Cy (1, DAB-Cy = 1,4-dicyclohexyl-diazabutadiene) system presents the highest activity with respect to electron-neutral and electron-deficient aryl bromides in coupling with electron rich olefins. The synthesis and X-ray characterization of a Pd(II)-diazabutadiene ligand is reported. Extensive optimization experiments showed that another Pd(II) source, Pd(acaC)(2) (acac = acetylacetonate), proved to activate aryl bromides at high temperatures, low catalyst loadings when the appropriate concentration of " Bu4NBr additive was employed. The effect of the DAB-Cy ligand is important at very low catalyst loadings and high temperatures. Pd(acac)(2) and Pd(acaC)(2)/DAB-Cy precatalysts were very effective for the arylation of various olefins with aryl bromides with respect to reaction rate, catalyst loadings, and functional group tolerance. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.