9-methyl-8-decenenitrile | 38044-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-methyl-8-decenenitrile
• 英文别名: 9-methyldec-8-enenitrile；9-methyl-dec-8-enenitrile；9-Methyldec-8-enenitrile
• CAS: 38044-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: LNLZTPVRMJYNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 9-methyl-8-decenenitrile 生成 10-methyl-undec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Drabkina,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, # 2, p. 450 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚腈 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 (trimethylsilyl)methylzinc iodide 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到9-methyl-8-decenenitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的根希偶联剂可实现有效的烯烃合成

  摘要：

  描述了烷基卤化物与烯基锌试剂的选择性铁催化的交叉偶联。伯和仲烷基氯化物，溴化物和碘化物参与反应，以立体特异性的方式以良好或优异的收率得到相应的烯烃。通过使用具有相当反应性取代基的底物的组合也证明了高官能团的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol901555r

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Duplais、Alban Moyeux

  DOI：10.1021/ol7016092

  日期：2007.8.1

  The first iron-catalyzed cross-coupling reaction between alkenyl Grignard reagents and n- or s-alkyl bromides is described. The reaction is stereoselective and takes place in the presence of 5 mol % of [Fe(acac)3/TMEDA/HMTA] (1:2:1) under very mild conditions (THF, 0 degrees C, 45 min).

  描述了烯基格氏试剂与正或仲烷基溴化物之间的第一铁催化的交叉偶联反应。该反应是立体选择性的，并且在非常温和的条件下（THF，0℃，45分钟）在5mol％的[Fe（acac）3 / TMEDA / HMTA]（1：2：1）的存在下进行。