2-chloro-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone | 135979-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-chlor-1,4-naphthochinon；2-Chloro-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthoquinone；2-chloro-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 135979-40-7
• 化学式: C₂₄H₂₅ClO₃
• mdl: MFCD00184311
• 分子量: 396.914
• InChiKey: PTHSANSKCAYXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(3-tert-Butyl-4-hydroxyphenyl)-3-chlor-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Gurka, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 10, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2,6-二叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 21 版：2-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）-1,4-萘醌作为 5-脂肪氧化酶抑制剂

  摘要：

  许多 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基-1,4-萘醌衍生物 - 特别是 10 和 11 - 被合成为潜在的 5-脂氧合酶抑制剂。关键连接是 3 和 9a-b。2,6-二叔丁基苯酚(2)与2-溴/氯(1a-b)和2,3-二溴/二氯-1,4-萘醌(8a-b)的1,4-加成是形成。3-甲基衍生物 5 由 3 的自由基甲基化形成。9a-b 是合成预期脂氧合酶抑制剂 10 和 11 的构件。而 10 在室温下碱性甲醇中的添加/消除过程中. 11是通过在碱性含水甲醇中加热9a-b在一锅反应中水解10形成的。11 通过 CAN 氧化突然转化为醌甲基化物类似物 12。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240806

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 21. Mitt.: 2-(3,5-Di-Tert-Butyl-4-Hydroxyphenyl)-1,4-Naphthochinone Als 5-Lipoxygenasehemmer
  作者：Gotthard Wurm

  DOI：10.1002/ardp.2503240806

  日期：——

  Reihe von 3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl‐1,4‐naphthochinonderivaten ‐ speziell 10 und 11 ‐ synthetisiert. Die Schlüsselverbindungen sind 3 und 9a‐b. die durch 1,4‐Addition von 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (2) an 2‐Brom/Chlor‐ (1a‐b) und 2,3‐Dibrom/Dichlor‐1,4‐naphthochinon (8a‐b) gebildet werden. Das 3‐Methylderivat 5 entsteht durch radikalische Methylierung von 3. 9a‐b sind die Bausteine für die Synthese

  许多 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基-1,4-萘醌衍生物 - 特别是 10 和 11 - 被合成为潜在的 5-脂氧合酶抑制剂。关键连接是 3 和 9a-b。2,6-二叔丁基苯酚(2)与2-溴/氯(1a-b)和2,3-二溴/二氯-1,4-萘醌(8a-b)的1,4-加成是形成。3-甲基衍生物 5 由 3 的自由基甲基化形成。9a-b 是合成预期脂氧合酶抑制剂 10 和 11 的构件。而 10 在室温下碱性甲醇中的添加/消除过程中. 11是通过在碱性含水甲醇中加热9a-b在一锅反应中水解10形成的。11 通过 CAN 氧化突然转化为醌甲基化物类似物 12。
• Electron transfer reactions of extended o-, p-quinones—voltammetric and EPR/ENDOR spectroscopic investigations
  作者：Jinkui Zhou、Michael Felderhoff、Natalja Smelkovaé (née Timoschkova)、Leonid M. Gornastaev、Anton Rieker

  DOI：10.1039/a705464e

  日期：——

  transfer. The radical anions 1˙––4˙– and the radical trianion 3˙3–, prepared electrochemically in the first and third reduction steps, are persistent for several hours in the absence of air. They have been characterized by EPR and ENDOR spectroscopy, revealing a delocalization of the odd electron. The areas of preferential spin residing, however, are quite different in radical trianion 3˙3– as compared

  已使用循环伏安法（CV）和正脉冲伏安法（NPV）研究了四种邻，对位扩展的醌/醌甲基†1-4的电化学性质。通过添加两个，四个或六个电子来还原物种，以形成二价阴离子（1），四价阴离子（2、3）和六价阴离子（4），所有这些都可以被重新氧化为相应的醌型物质。因此，这些化合物表现出多步氧化还原行为，它们具有良好的（准）可逆电子受体，且电位阶跃分离得很好，其中一些对应于正式的两电子转移。的自由基阴离子1 ˙- -4 ˙-和自由基三价阴离子3˙ 3-在第一和第三还原步骤中以电化学方式制备的，在没有空气的情况下可以持续几个小时。它们已经通过EPR和ENDOR光谱进行了表征，揭示了奇电子的离域。优惠自旋的居住的区域中，但是，在自由基三价阴离子3˙相当不同3-相比自由基单价阴离子3 ˙-，表示充电状态的这些自由基阴离子有很强的影响。
• Verfahren zum Nachweis von Cytosin-Methylierungen
  申请人：Epigenomics AG

  公开号：EP1707642A2

  公开（公告）日：2006-10-04

  Beschrieben wird ein Verfahren zum Nachweis von 5-Methylcytosin in genomischen DNA-Proben. Zuerst wird eine genomische DNA aus einer DNA-Probe mit einem Reagenz chemisch umgesetzt, wobei 5-Methylcytosin und Cytosin unterschiedlich reagieren. Anschließend wird die vorbehandelte DNA unter Verwendung einer Polymerase mit Primern unterschiedlicher Sequenz amplifiziert. Im nächsten Schritt wird die amplifizierte genomische DNA auf einen Oligonukleotid Array hybridisiert und PCR-Produkte erhalten, die mit einer Markierung versehen sein müssen. Alternativ können die PCR-Produkte in einer Primer Extention Reaktion verlängert werden, wobei auch die Verlängerungsprodukte mit einer Markierung versehen sind. Im letzten Schritt werden die verlängerten Oligonukleotide auf das Vorhandensein der Markierung untersucht.

  本文介绍了一种检测基因组 DNA 样品中 5-甲基胞嘧啶的方法。首先，用一种试剂对 DNA 样品中的基因组 DNA 进行化学反应，5-甲基胞嘧啶和胞嘧啶会发生不同的反应。然后，使用带有不同序列引物的聚合酶对经过预处理的 DNA 进行扩增。下一步，将扩增的基因组 DNA 与寡核苷酸阵列杂交，得到必须标记的 PCR 产物。另外，PCR 产物还可以在引物延伸反应中进行延伸，延伸产物也会被标记。 最后一步是分析延伸的寡核苷酸是否含有标签。
• Method for detecting cytosine methylations
  申请人：——

  公开号：US20040152080A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A method is described for the detection of 5-methylcytosine in genomic DNA samples. First, a genomic DNA from a DNA sample is chemically converted with a reagent, whereby 5-methylcytosine and cytosine react differently. Then the pretreated DNA is amplified with the use of a polymerase with primers of different sequence. In the next step, the amplified genomic DNA is hybridized to an oligonucleotide array and PCR products are obtained, which must be provided with a label. Alternatively, the PCR products can be extended in a primer extension reaction, wherein the extension products are also provided with a label. In the last step, the extended oligonucleotides are investigated for the, presence of the label.

  本文介绍了一种检测基因组 DNA 样品中 5-甲基胞嘧啶的方法。首先，用一种试剂对 DNA 样品中的基因组 DNA 进行化学转化，使 5-甲基胞嘧啶和胞嘧啶发生不同的反应。然后，使用聚合酶和不同序列的引物对经过预处理的 DNA 进行扩增。下一步，将扩增的基因组 DNA 与寡核苷酸阵列杂交，得到 PCR 产物，这些产物必须带有标记。另外，还可以在引物延伸反应中对 PCR 产物进行延伸，延伸产物也带有标记。 最后一步，对扩展后的寡核苷酸进行检测，以确定是否存在标签。
• Richwien; Wurm, Gotthard, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 12, p. 906 - 912
  作者：Richwien、Wurm, Gotthard

  DOI：——

  日期：——