2-[(2-氨基丙基)(甲基)氨基]乙醇 | 74245-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(2-氨基丙基)(甲基)氨基]乙醇
• 英文名称: trichodiaminol
• 英文别名: (S)-2-[(2'-aminopropyl)methylamino]ethanol；2-{[(2S)-2-Aminopropyl](methyl)amino}ethan-1-ol；2-[[(2S)-2-aminopropyl]-methylamino]ethanol
• CAS: 74245-27-5
• 化学式: C₆H₁₆N₂O
• 分子量: 132.206
• InChiKey: RVKPNBCSECRBTR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-[(2-氨基丙基)(甲基)氨基]乙醇 在 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到trichoderin A
  参考文献：
  名称：

  抗结核肽肽Trichoderin A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  报道了氨基脂肽三聚体蛋白A及其差向异构体的假定结构的第一个全合成。采用后期溶液相C-末端偶联来引入C-末端氨基醇部分。该方法学为制备Trichoderin A的类似物建立结构-活性关系提供了基础。NMR光谱分析确定，曲古菌素A中2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）残基的C-6位置具有（R）-构型，与最初提出的（S）-配置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01886
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2'-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl)methylamino]ethanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-[(2-氨基丙基)(甲基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  抗结核肽肽Trichoderin A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  报道了氨基脂肽三聚体蛋白A及其差向异构体的假定结构的第一个全合成。采用后期溶液相C-末端偶联来引入C-末端氨基醇部分。该方法学为制备Trichoderin A的类似物建立结构-活性关系提供了基础。NMR光谱分析确定，曲古菌素A中2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）残基的C-6位置具有（R）-构型，与最初提出的（S）-配置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01886

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of C- and N-terminal analogues of culicinin D
  作者：Freda F. Li、Louise A. Stubbing、Iman Kavianinia、Maria R. Abbattista、Paul W.R. Harris、Jeff B. Smaill、Adam V. Patterson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127331

  日期：2020.8

  Culicinin D (1), a 10 amino acid peptaibol containing several unusual residues, has been shown to exhibit potent anticancer activity. Previous work in our group towards developing a structure-activity relationship (SAR) for this peptaibol has concentrated on replacement of the synthetically challenging AHMOD (3) and AMD (4) residues, resulting in the discovery of analogues with equivalent or better

  Culicinin D（1）是一种含有10个氨基酸的肽醇，其中含有几个不同的残基，已显示出有效的抗癌活性。我们小组先前为开发该肽的构效关系（SAR）的工作主要集中在替代具有合成挑战性的AHMOD（3）和AMD（4）残基，从而发现了具有同等或更好效价且简化的类似物合成。通过研究N末端脂质尾巴和C末端氨基醇的作用，可扩展此肽酶的SAR ，从而揭示了这些部分对乳腺癌和肺癌细胞系中抗增殖活性的关键作用。
• New peptide antibiotics, trichopolyns I and II, from Trichoderma polysporum
  作者：Tetsuro Fujita、Yoshihisa Takaishi、Akio Okamura、Eiichi Fujita、Kaoru Fuji、Naohide Hiratsuka、Mitsuo Komatsu、Ikuo Arita

  DOI：10.1039/c39810000585

  日期：——

  The peptide antibiotics trichopolyn I and II produced by Trichoderma polysporum were shown by chemical degradation and spectral analysis to have the structure (14) and (15) respectively.

  化学降解和光谱分析表明，由多孢木霉产生的肽类抗生素毛霉菌素I和II分别具有结构（14）和（15）。