(E)-3-(methoxyimino)butan-2-one | 69740-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(methoxyimino)butan-2-one
• 英文别名: 3-methoxyiminobutan-2-one；butane-2,3-dione mono-((E)-O-methyl-oxime)；butane-2,3-dione O-methyloxime；2, mono(O-methyloxime)；(3E)-3-methoxyiminobutan-2-one
• CAS: 69740-32-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LBTXDQOSJLEDQM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxyimino)butan-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-肟醚呋喃与吲哚的好氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  呋喃和吲哚代表有机化学中用途最广泛的两种杂环。在此，我们报告了铜与空气氧结合催化的这两个杂环的首次交叉脱氢偶联。此外，我们还证明了肟醚取代基在氧化偶联中鲜为人知的活化基团效应。该反应具有广泛的底物范围和优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101369
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3-丁二酮,单肟,(E)- 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-(methoxyimino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of activated oximes with diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00925409

文献信息

• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• Substituted 3-Hydroxypyrroles from 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones:The Aza-Nazarov Reaction – Synthesis and Quantum Chemical Calculations
  作者：Jürgen Dieker、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200600602

  日期：2006.12

  2-azapenta-1,4-dien-3-one shows endothermicity and a huge barrier to the electrocyclization reaction. The stereochemistry of the cyclization reaction (torquoselectivity) was studied in detail theoretically as well as the cyclization properties of vinylogous system 4, which may give either five- or seven-membered heterocyclic cations (5 versus 6). 1-Amino- and 1-alkoxy-1-azapenta-1,4-dien-3-ones 9 and 10

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温
• BOWNESS, W. G.;HOWE, R.;RAO, B. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2649-2653
  作者：BOWNESS, W. G.、HOWE, R.、RAO, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• MISHCHENKO A. I.; PROSYANIK A. V.; PLESHKOVA A. P.; ISOBAEV M. D.; MARKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 1, 131-139
  作者：MISHCHENKO A. I.、 PROSYANIK A. V.、 PLESHKOVA A. P.、 ISOBAEV M. D.、 MARKOV+

  DOI：——

  日期：——