2-phenylselenenyl-3-phenyl-2-propenal | 71996-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-phenylselenenyl-3-phenyl-2-propenal
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(phenylselanyl)prop-2-enal；3-phenyl-2-phenylselanylprop-2-enal
• CAS: 71996-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: MXPGBFXLSWHYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenenyl-3-phenyl-2-propenal 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  由烯酮形成2-苯基硒烯烯酮和2-卤代烯酮。机械和合成方面，中间体的X射线晶体结构

  摘要：

  通过X射线衍射确定反式-3-氯-2-苯基硒烯基环己酮（1）的结构。尽管该化合物和类似化合物很容易脱卤化氢得到乙烯基硒化物，但它们被排除为由烯酮与PhSeCl和吡啶的1：1络合物合成2-苯基硒烯烯烯酮的中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80171-u
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯基氯化硒 生成 2-phenylselenenyl-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Zima,G.; Liotta,D., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, # 8, p. 697 - 703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and oxidative rearrangement of selenenylated dihydropyrans
  作者：Sébastien Redon、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1039/b718825k

  日期：——

  Selenenylated dihydropyrans prepared by inverse demand hetero-Diels–Alder reactions undergo oxidative rearrangement when treated with H2O2, leading to tetrahydrofuran-2-ones by ring contraction.

  通过逆需求异狄尔斯-阿尔德反应制备的硒化二氢吡喃在用 H2O2 处理时会发生氧化重排，通过环收缩生成四氢呋喃-2-酮。
• Formation of 2-phenylselenenylenones and 2-haloenones from enones. Mechanistic and synthetic aspects, X-ray crystal structures of intermediates
  作者：Lars Engman、Karl Wilhelm Törnroos

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80171-u

  日期：1990.7

  by X-ray diffraction. Although this and similar compounds were readily dehydrohalogenated to give vinylic selenides, they were ruled out as intermediates in the synthesis of 2-phenylselenenylenones from enones and the 1:1 complex of PhSeCl and pyridine.

  通过X射线衍射确定反式-3-氯-2-苯基硒烯基环己酮（1）的结构。尽管该化合物和类似化合物很容易脱卤化氢得到乙烯基硒化物，但它们被排除为由烯酮与PhSeCl和吡啶的1：1络合物合成2-苯基硒烯烯烯酮的中间体。
• Zima,G.; Liotta,D., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, # 8, p. 697 - 703
  作者：Zima,G.、Liotta,D.

  DOI：——

  日期：——