ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropendithioate | 183144-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropendithioate
• 英文别名: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enedithioate
• CAS: 183144-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₁O₃PS₂
• 分子量: 344.436
• InChiKey: UUBFUBYXDZYNMV-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropendithioate 在 吡啶 作用下， 20.0 ℃ 、1100.02 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 cis-5-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-2-ethoxy-6-ethylthio-4-phenyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Switching stereocontrol in the high pressure-induced hetero-Diels–Alder reaction

  摘要：

  短暂的迈克尔加合物的形成，引发 杂二烯的原位异构化，假设可以解释 高压促进的非对映选择性的逆转 杂狄尔斯-阿尔德反应在存在下进行 吡啶。

  DOI：

  10.1039/b003060k
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethoxyphosphoryl-3,3-bis(ethylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 以45%的产率得到ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropendithioate
  参考文献：
  名称：

  膦烯二硫缩醛的合成与合成应用。二硫代烯丙基和（α-二硫代羧乙烯基）膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在二氯化烷基铝或氯化二烷基铝的存在下，膦酰基乙酸乙酯1a，b与2-4当量的硫醇2a-c的反应可以高收率获得膦烯二硫缩醛3a-e。2，2-二硫代-1-膦酰基阴离子与醛的反应以良好至中等的产率提供了烯丙基醇4-7、11-18。用t-BuOK在THF中处理醇4-6，导致中等产率的1,1-（亚乙基二硫代）丙二烯对称[2 + 2]环加合物20-22，而醇11-13的类似反应产生1,1-（三亚甲基二硫代）丙二烯的对称和不对称[2 + 2]环加合物的混合物，23a-25a和23b-25b，产率为55-94％。经类似处理的醇15以定量收率得到3-叔丁基-1，1-双（乙硫基）丙二烯（26）。通过X射线分析确定20b和23b的结构。用三氟甲磺酸/ n-Bu（4）NX（X = Br，I）或三苯基膦/ CBr（4）在CH（2）Cl（2）中处理醇15和18得到α-膦二硫代丙烯酸酯34和35收率为25-52％。35与

  DOI：

  10.1021/jo960491z

文献信息

• Efficient Synthesis of New Phosphono-Substituted Dihydrothiopyrans via Hetero Diels–Alder Reaction, under Thermal and High Pressure Conditions
  作者：Hashim Al-Badri、Noël Collignon、Jacques Maddaluno、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00297-0

  日期：2000.6

  New α-phosphono-β-aryl- or β-heteroaryl-substituted α,β-unsaturated dithioesters 2 were easily prepared from diethyl phosphonodithioacetate 1 and used as thiadienes in thermal or high pressure hetero Diels–Alder cycloadditions with enol and thioenol ethers. The resulting new phosphono 3,4-dihydro 2H-thiopyrans 3 were isolated in excellent yields and with a cis- or trans-diastereoselectivity depending

  新的α-膦酰基-β-芳基或β-杂芳基取代的α，β-不饱和二硫代酸酯2可由二乙基膦酰二硫代乙酸酯1轻松制得，并在烯醇和硫烯醇醚的热或高压杂Diels-Alder环加成中用作噻二烯。将得到的新的膦酰基-3,4-二氢2 ħ -thiopyrans 3分离以优良产率和具有顺式-或反式-diastereoselectivity根据反应以及试剂的结构条件。某些硫吡喃3也可以通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder序列合成。
• Synthesis and Synthetic Application of Phosphonoketene Dithioacetals. New Synthesis of Dithioallenes and (α-Dithiocarboxyvinyl)phosphonates
  作者：Toru Minami、Tatsuo Okauchi、Hiroyasu Matsuki、Mitsuharu Nakamura、Junji Ichikawa、Masaru Ishida

  DOI：10.1021/jo960491z

  日期：1996.11.15

  Phosphonoketene dithioacetals 3a-e were obtained in good yields by the reaction of ethyl phosphonoacetates 1a,b with 2-4 equiv of thiols 2a-c in the presence of an alkylaluminum dichloride or dialkylaluminum chlorides. Reaction of 2,2-dithio-1-phosphonovinyl anions with aldehydes afforded allylic alcohols 4-7, 11-18 in good to moderate yields. Treatment of the alcohols 4-6 with t-BuOK in THF led to

  在二氯化烷基铝或氯化二烷基铝的存在下，膦酰基乙酸乙酯1a，b与2-4当量的硫醇2a-c的反应可以高收率获得膦烯二硫缩醛3a-e。2，2-二硫代-1-膦酰基阴离子与醛的反应以良好至中等的产率提供了烯丙基醇4-7、11-18。用t-BuOK在THF中处理醇4-6，导致中等产率的1,1-（亚乙基二硫代）丙二烯对称[2 + 2]环加合物20-22，而醇11-13的类似反应产生1,1-（三亚甲基二硫代）丙二烯的对称和不对称[2 + 2]环加合物的混合物，23a-25a和23b-25b，产率为55-94％。经类似处理的醇15以定量收率得到3-叔丁基-1，1-双（乙硫基）丙二烯（26）。通过X射线分析确定20b和23b的结构。用三氟甲磺酸/ n-Bu（4）NX（X = Br，I）或三苯基膦/ CBr（4）在CH（2）Cl（2）中处理醇15和18得到α-膦二硫代丙烯酸酯34和35收率为25-52％。35与
• Switching stereocontrol in the high pressure-induced hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Hashim Al-Badri、Jacques Maddaluno、Noël Collignon、Serge Masson

  DOI：10.1039/b003060k

  日期：——

  The formation of a transient Michael adduct, triggering an in-situ isomerization of the heterodiene, is postulated to explain the reversal of the diastereoselectivity of high pressure-promoted hetero-Diels–Alder reactions carried out in the presence of pyridine.

  短暂的迈克尔加合物的形成，引发 杂二烯的原位异构化，假设可以解释 高压促进的非对映选择性的逆转 杂狄尔斯-阿尔德反应在存在下进行 吡啶。