(+)-2-(2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)thiophene | 1606161-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-2-(2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(1S)-2-cyclohexyl-1-naphthalen-2-ylethyl]thiophene
• CAS: 1606161-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₄S
• 分子量: 320.499
• InChiKey: ISAVTOHZWSDEHI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidylcyclohexane,bromide 在 copper(l) iodide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-2-(2-cyclohexyl-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective NiH‐Catalyzed Reductive Hydroarylation of Vinylarenes with Aryl Iodides
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202010386

  日期：2020.11.23

  A highly enantio‐ and regioselective hydroarylation process of vinylarenes with aryl halides has been developed using a NiH catalyst and a new chiral bis imidazoline ligand. A broad range of structurally diverse, enantioenriched 1,1‐diarylalkanes, a structure found in a number of biologically active molecules, have been obtained with excellent yields and enantioselectivities under extremely mild conditions

  使用NiH催化剂和新型手性双咪唑啉配体开发了乙烯基芳烃与芳基卤化物的高度对映和区域选择性加氢芳基化方法。在极其温和的条件下，以优异的收率和对映选择性获得了多种结构多样的，对映体富集的1,1-二芳基烷烃，该结构存在于许多生物活性分子中。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Alkylarylation of Vinylarenes Enabled by Chiral Binaphthyl–BOX Hybrid Ligands
  作者：Shunya Sakurai、Akira Matsumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.0c09008

  日期：2020.11.11

  asymmetric catalysis using an effective chiral ligand. Herein we report the Cu-catalyzed enantioselective alkylarylation of vinylarenes using alkylsilyl peroxides as alkyl radical sources. This reaction proceeds under practical reaction conditions and affords chiral 1,1-diarylalkane structures that are found in a variety of bioactive molecules. Notably, a highly enantioselective reaction was accomplished

  过渡金属催化的自由基中继偶联反应最近已成为实现烯烃双官能化的最有效方法之一。然而，在使用有效手性配体将这种方法应用于不对称催化方面的成功有限。在此，我们报告了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基源的 Cu 催化的乙烯基芳烃的对映选择性烷基芳基化。该反应在实际反应条件下进行，并提供在各种生物活性分子中发现的手性 1,1-二芳基烷烃结构。值得注意的是，高度对映选择性反应是通过将手性双（恶唑啉）配体与手性联萘支架结合来实现的。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignard Reagents and Identification of Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、A. George Johnson、Charlotte A. Osborne、Curtis E. Moore、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201308666

  日期：2014.2.24

  Alkyl Grignard reagents that contain β‐hydrogen atoms were used in a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction to form C(sp3)C(sp3) bonds. Aryl Grignard reagents were also utilized to synthesize 1,1‐diarylalkanes. Several compounds synthesized by this method exhibited selective inhibition of proliferation of MCF‐7 breast cancer cells.

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。