N-benzoyl-2-naphthamide | 130956-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzoyl-2-naphthamide
• 英文别名: N-benzoylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 130956-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: XJVKYHBMCVIUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylnaphthalene-2-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-benzoyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  TBHP / TEMPO介导的酰胺氧化合成

  摘要：

  已经开发了用于合成酰亚胺的新方案。在铜催化剂的存在下，TBHP / TEMPO系统将N-苄基酰胺氧化为相应的酰亚胺，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500190

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imides from Aldehydes or Alcohols and Amine Hydrochloride Salts
  作者：Hui Yu、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201403624

  日期：2015.3

  An efficient approach to imides has been developed. With tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, CuBr (20 mol-%) as the catalyst, and PhI(OAc)2 (50 mol-%) as the additive, aldehydes or alcohols reacted with amine hydrochloride salts to provide imides in moderate to good yields. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  已经开发出一种有效的酰亚胺方法。以叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 为氧化剂，CuBr (20 mol-%) 为催化剂，PhI(OAc)2 (50 mol-%) 为添加剂，醛或醇与胺盐酸盐反应生成酰亚胺中等至良好的产量。本文还讨论了形成产物的可能反应途径。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Aerobic Benzylic C(sp³)–H Bond Oxygenations Catalyzed by NBS under Visible Light Irradiation
  作者：Taiqiang Ye、Yuzheng Li、Yanni Ma、Shenpeng Tan、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02284

  日期：2024.1.5

  An efficient photocatalytic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to ketones, esters, and amides has been developed using NBS as a metal-free photocatalyst and O2 as an oxidant. A variety of synthetically and biologically valuable compounds are assembled in moderate to excellent yields. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by gram-scale experiments. A possible free radical mechanism

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。
• Solvent-controlled amidation of acid chlorides at room temperature: new route to access aromatic primary amides and imides amenable for late-stage functionalization
  作者：Chandrasekaran Sivaraj、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d3ra00403a

  日期：——

  Herein, we report a solvent-controlled highly selective amidation and imidation of aroyl chlorides using an alkali-metal silyl-amide reagent (LiHMDS), which serves as a nitrogen source at room temperature. A unique feature of this method lies in the sequential silyl amidation of aryol chlorides and nitrogen–silicon bond cleavage of the corresponding N,N-bis(trimethylsilyl)benzamide in a one-pot method

  在此，我们报告了使用碱金属甲硅烷基酰胺试剂 (LiHMDS) 在室温下用作氮源的溶剂控制的芳酰氯的高度选择性酰胺化和酰亚胺化。该方法的一个独特之处在于在非常短的反应时间内，在一锅法中连续进行芳基氯化物的甲硅烷基酰胺化和相应的N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯甲酰胺的氮-硅键断裂。这种有效的策略被扩展到后期功能化。