(E)-3-benzylidene-5-(naphthalen-2-yl)furan-2(3H)-one | 1321821-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-(naphthalen-2-yl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-naphthalen-2-ylfuran-2-one
• CAS: 1321821-98-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: HGPLIUJLOSGYEE-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-1-(naphthalen-2-yl)vinyl cinnamate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-(naphthalen-2-yl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  E -3-（芳基亚甲基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成通过碘代炔烃的连续氢酰氧基化-Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  开发了模块化的E -3-（亚芳基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成方法。该方法的特征在于将β-芳基丙烯酸的区域选择性加成到碘乙炔中以提供Z-酰氧基碘烯烃。酰氧基碘代烯烃的立体选择性5 -exo-trig Mizoroki-Heck反应生成目标E -2（3 H）-呋喃酮。该方法被用于天然存在的激酶抑制剂BE-23372M的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c8ob02063a

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Stereoselective synthesis of <i>E</i>-3-(arylmethylidene)-5-(alkyl/aryl)-2(3<i>H</i>)-furanones by sequential hydroacyloxylation-Mizoroki–Heck reactions of iodoalkynes
  作者：Gopinathan Muthusamy、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob02063a

  日期：——

  stereoselective synthesis of E-3-(arylidene)-5-(alkyl/aryl)-2(3H)-furanones was developed. The methodology features regioselective addition of β-aryl acrylic acids to iodoacetylenes to furnish the Z-acyloxy iodoalkenes. A stereoselective 5-exo-trig Mizoroki–Heck reaction of the acyloxy iodoalkenes generates the target E-2(3H)-furanones. The approach was applied in a formal synthesis of the naturally

  开发了模块化的E -3-（亚芳基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成方法。该方法的特征在于将β-芳基丙烯酸的区域选择性加成到碘乙炔中以提供Z-酰氧基碘烯烃。酰氧基碘代烯烃的立体选择性5 -exo-trig Mizoroki-Heck反应生成目标E -2（3 H）-呋喃酮。该方法被用于天然存在的激酶抑制剂BE-23372M的正式合成中。