2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-naphthalene-1-carbonitrile | 960137-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-naphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-naphthonitrile；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 960137-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃N
• 分子量: 297.279
• InChiKey: RJDGHHXMHCRKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对功能化萘、喹啉和异喹啉的微波辅助多米诺苯并环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的钯/铜催化的多米诺反应，以产生功能化的萘、喹啉和异喹啉。含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的各种取代的 1-苯基丙-2-yn-1-醇与 1-杂芳基丙-2-yn-1-醇的反应适用于该程序。富电子和缺电子的芳基卤化物都是该反应的令人满意的底物。这种多米诺苯环化过程涉及 Sonogashira 交叉偶联反应，然后异构化为查耳酮，最后是分子内缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201061

文献信息

• A Convergent Synthesis of Polysubstituted Aromatic Nitriles via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Brian Mariampillai、Julien Alliot、Mengzhou Li、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja075599i

  日期：2007.12.1

  A palladium-catalyzed C-H functionalization reaction for the synthesis of highly substituted aromatic nitriles is reported. The modularity of the reaction is demonstrated by the broad range of aryl iodides which can be coupled with metal cyanides and alkyl halides or aryl bromides.

  报道了一种钯催化的 CH 官能化反应，用于合成高度取代的芳香腈。广泛的芳基碘化物可以与金属氰化物和烷基卤化物或芳基溴化物偶联，证明了该反应的模块化。