5-ethynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl | 955959-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• CAS: 955959-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₆NO
• 分子量: 214.287
• InChiKey: MEBOKUYVJSYXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,4-bis-[5,5'-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)]-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异吲哚啉氮氧化物的无铜Sonogashira偶联：通向坚固的前荧光碳-碳骨架的便捷途径。

  摘要：

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。

  DOI：

  10.1039/b806963h
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-3-methyl)butynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-ethynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异吲哚啉氮氧化物的无铜Sonogashira偶联：通向坚固的前荧光碳-碳骨架的便捷途径。

  摘要：

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。

  DOI：

  10.1039/b806963h

文献信息

• Generation of Profluorescent Isoindoline Nitroxides Using Click Chemistry
  作者：Jason C. Morris、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1021/jo200613r

  日期：2011.6.17

  Novel profluorescent nitroxides bearing a triazole linker between the coumarin fluorophore and an isoindoline nitroxide were prepared in good yields using the copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Nitroxides containing 7-hydroxy and 7-diethylamino substitution on their coumarin rings displayed significant fluorescence suppression, and upon reaction with methyl radicals

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。
• Noncovalent spin-labeling of RNA: the aptamer approach
  作者：Subham Saha、Thilo Hetzke、Thomas F. Prisner、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c8cc05597a

  日期：——

  In the first example of site-directed spin-labeling of unmodified RNA, a pyrrolidine-nitroxide derivative of tetramethylrosamine (TMR) was shown to bind with high affinity to the malachite green (MG) aptamer, as determined by continuous-wave (CW) electron paramagnetic resonance (EPR), pulsed electron–electron double resonance (PELDOR) and fluorescence spectroscopies.

  在未修饰RNA的定点旋转标记的第一个例子中，四甲基罗莎明（TMR）的吡咯烷-硝基氧化物衍生物与孔雀石绿（MG）适体具有高亲和力，如通过连续波（CW）确定的那样电子顺磁共振（EPR），脉冲电子-电子双共振（PELDOR）和荧光光谱。
• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• BODIPY‐Based Profluorescent Probes Containing <i>Meso</i> ‐ and β‐Substituted Isoindoline Nitroxides
  作者：Jesse P. Allen、Michael C. Pfrunder、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle、James P. Blinco、Kathryn E. Fairfull‐Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201601280

  日期：2017.1.18

  for tissue (600 - 1300 nm). Herein, we describe the synthesis of optically distinct BODIPY-based profluorescent probes bearing meso- and β-substituted isoindoline nitroxides and their corresponding methoxyamine derivatives. These profluorescent nitroxide probes possess strongly suppressed fluorescence, which can be revealed upon reduction or reaction with other radicals. Examination of the pentafluorophenylhydrazine

  BODIPY 是一种高度通用的生物成像荧光团，具有可调荧光发射 (500 - 800 nm)，与组织的光学透明窗口 (600 - 1300 nm) 重叠。在此，我们描述了光学上不同的基于BODIPY-profluorescent探针轴承内消旋 - 和β取代的异吲哚啉氮氧自由基和它们的相应的甲氧基胺衍生物的合成。这些前荧光氮氧化合物探针具有强烈抑制的荧光，可以在还原或与其他自由基反应时显示出来。使用串联 EPR 和荧光光谱检查制备的探针的五氟苯肼还原反应表明，不对称双-β-取代探针 9（λem = 603 nm）还原最快，然而，对于探针 7 (λem = 570 nm)，观察到硝基氧与其还原的羟胺类似物之间荧光发射的最大差异。氮氧化物及其相应的抗磁性衍生物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为生物系统中活性氧物质成像的理想工具。
• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——