tert-butyl ((6-chlorohexyl)oxy)dimethylsilane | 59431-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl ((6-chlorohexyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: 1-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-6-chloro-hexane；tert-butyl-(6-chlorohexoxy)-dimethylsilane
• CAS: 59431-24-2
• 化学式: C₁₂H₂₇ClOSi
• 分子量: 250.884
• InChiKey: VITKGSRLLBWWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((6-chlorohexyl)oxy)dimethylsilane 在 四氯化钛 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到6-氯-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for the Deprotection of tert-Butyldimethylsilyl Ethers with TiCl₄−Lewis Base Complexes:  Application to the Synthesis of 1β-Methylcarbapenems

  摘要：

  TiCl4-Lewis base (AcOEt, CH3NO2) complexes smoothly deprotected tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers. The reaction velocity with these complexes, which seemed less reactive due to the influence of Lewis bases, was considerably greater than that with TiCl4 alone. Selective desilylations between aliphatic and aromatic TBDMS ethers (1 and 5), between 1 and benzyl, allyl, tosyl, methoxyphenyl, and chloroacetyl ethers (13, 14, 15, 16, and 17), and between TBDMS and TBDPS ethers (18 and 19) were successfully performed. Desilylation of TBDMS-aldol, acyloin, and beta-lactam analogues 9-12 proceeded smoothly due to anchimeric assistance by the neighboring carbonyl groups. The present method was successfully applied to the practical synthesis of 1 beta-methylcarbapenems 20a'-f'.

  DOI：

  10.1021/jo0604484
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93.2%的产率得到tert-butyl ((6-chlorohexyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成新型非线性光学发色团以实现超高电光活性。

  摘要：

  通过H键诱导的Vilsmeier反应合成了新型的二烯共轭生色团WJ1，收率达36％。通过简单的客体-主体掺杂，在WJ1 / APC的极化薄膜中，负载密度为40 wt％，在1310 nm处实现了337 pm V（-1）的大电光效率和在75摄氏度下的出色的时间稳定性。 ％。

  DOI：

  10.1039/c2cc34747d

文献信息

• Phosphaadamantanes as Ligands for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Chemistry:  Library Synthesis, Characterization, and Screening in the Suzuki Coupling of Alkyl Halides and Tosylates Containing β-Hydrogens with Boronic Acids and Alkylboranes
  作者：Tim Brenstrum、David A. Gerristma、George M. Adjabeng、Christopher S. Frampton、James Britten、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo048875+

  日期：2004.10.1

  allowed for the rapid determination of the most suitable ligand, specifically 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane, for facilitating Suzuki-type couplings of alkyl halides or tosylates containing β-hydrogens with either boronic acids or alkylboranes.

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。
• Synthesis of <i>E</i>-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02482

  日期：2015.10.2

  The first Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016123146A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Novel bridged compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型的桥接化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，对治疗细菌感染及相关疾病和症状是有用的。
• Synthesis of Alkyl Indium Reagents by Using Unactivated Alkyl Chlorides and Their Applications in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Halides
  作者：Bing-Zhi Chen、Man-Ling Zhi、Chuang-Xin Wang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00441

  日期：2018.4.6

  An efficient method for the preparation of alkyl indium reagents by using unactivated and cheap alkyl chlorides as substrates in the presence of indium and LiI was developed. The thus-formed alkyl indium species effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides with wide functional group tolerance.

  开发了一种通过在铟和LiI存在下使用未活化廉价的烷基氯化物作为底物来制备烷基铟试剂的有效方法。如此形成的烷基铟物种与具有宽泛的官能团耐受性的芳基卤化物有效地经历了钯催化的交叉偶联反应。
• 具有D-π-A结构的有机二阶非线性光学发色 团及合成方法和用途
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104558004B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及有机二阶非线性光学材料领域，特别涉及以久洛尼定或其衍生物为电子给体，以噻吩环或环多烯结构为共轭电子桥，以三氰基二氢呋喃或三氟取代的三氰基二氢呋喃为电子受体的具有D‑π‑A结构的有机二阶非线性光学发色团及其合成方法和用途。本发明所使用的电子给体、共轭π电子桥和电子受体组合在一起后既能很好的提高分子内电子传输能力，又能增加分子间位阻。因此，该类结构能有效提高发色团分子的一阶分子超极化率（β），并能有效降低分子间相互作用力。将所述有机二阶非线性光学发色团与无定型聚碳酸酯掺杂可用于制备极化聚合物薄膜，该极化聚合物薄膜可作为光信号调制领域中的材料使用。所述有机二阶非线性光学发色团具有以下结构。