3-[(Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one | 59431-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4H-1-benzopyran-4-one；3-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 59431-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 310.737
• InChiKey: QWSAQQDPAOCZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-2-[β-(3-chromonyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-(3-铬酰基)-2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类的氧氮杂和噻嗪类 40* 合成及其转化为 3-乙酰-2,3-二氢苯并噻唑

  摘要：

  4-Aryl-2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines 3a-g 已通过 2-aminothiophenol (1) 和 3-(3-oxo-3-arylpropenyl) 的反应合成)chromen4-ones 2a-g 在乙酸存在下的热甲苯中。1,5-Benzothiazepines 3a,b,d,e 已在乙酰化条件下转化为 3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑 4a,b,d,e。简介 1,5-苯并噻嗪类具有众所周知的生物活性 (1-10)，是药物研究中特别重要的含氮和硫杂环化合物。此类苯二氮卓类的合成已在许多实验室进行了研究，并且本发明的程序也已编入几篇评论文章 (11-14)。由于它们易于获得，2,4-二取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类药物受到了相当多的关注。用于其合成的程序主要基于 2-氨基苯硫酚与 α,β-不饱和酮的反应

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.375
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 色酮-3-甲醛 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以95%的产率得到3-[(Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chand, Subhash; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1350 - 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient one pot and chemoselective synthesis of functionalized 3-bromo-4,5-dihydroisoxazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Reza Rezaiyehrad、Mohammadreza Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.003

  日期：2017.11

  A novel, metal-free and chemoselective approach for the synthesis of 4,5-dihydroisoxazole derivatives has been developed by the reaction of readily accessible starting materials including 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde, 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethan-1-one and dibromoformaldoxime under mild conditions in the presence of KHCO3.

  通过易于获得的起始原料（包括4-氧代-4 H-色烯-3-甲醛，1-苯基-2-基）的反应，开发了一种新颖的，无金属且化学选择性的合成4,5-二氢异恶唑衍生物的方法（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮在KHCO存在温和的条件下和二溴甲醛肟3。
• Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins with chromone-fused dienes toward enantioenriched coumarin chromone skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiurong Zheng、Yangqing Zheng、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01200b

  日期：——

  Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins and chromone-fused dienes was developed by employing a chiral squaramide, and a series of coumarin chromone skeletons were furnished in moderate to high yields (up to 99%) and stereoselectivities (up to 98 : 2 dr, 99% ee).

  3-高酰基香豆素和色酮稠合二烯的不对称迈克尔反应是通过使用手性方方酰胺开发的，并以中等至高产率（高达 99%）和立体选择性（高达 98 : 2 dr）提供了一系列香豆素色酮骨架, 99% EE)。
• Synthesis and structure elucidation of novel pyrazolyl-2-pyrazolines obtained by the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with phenylhydrazine
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、József Jekőc、Albert Lévai

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.522

  日期：——

  Novel 3-aryl-5-4-[5-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazolyl]}-2-pyrazolines 2a-g have been prepared by the treatment of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones 1a-g with phenylhydrazine in refluxing acetic acid. NMR studies on deuteriochloroform solutions of pyrazolyl-2-pyrazolines 2a-g at different temperatures showed that at room temperature a mixture of diastereomers are present. This diastereoselectivity

  通过处理3-(3-芳基-3-氧代丙烯基)色烯制备了新型3-芳基-5-4-[5-(2-羟基苯基)-1-苯基吡唑基]}-2-吡唑啉2a-g -4-ones 1a-g 与苯肼在回流的乙酸中。在不同温度下对吡唑基-2-吡唑啉 2a-g 的氘代氯仿溶液的 NMR 研究表明，在室温下存在非对映异构体的混合物。由于内部空间位阻，这种非对映选择性源于吡唑啉 C-4 立体中心和两个平面手性亚基的组合。这种空间位阻的能垒在 60°C 的 DMSO-d6 溶液中被克服。一些吡唑基-2-吡唑啉衍生物 2a-c,e 的乙酰化有助于确认所提及的非对映异构体混合物的存在。
• Revisited synthesis of fused diazepines from 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones and binucleophilic amino enones in a three-step domino process
  作者：Abdolali Alizadeh、Akram Bagherinejad

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.04.032

  日期：2023.5
• Chand, Subhash; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1350 - 1354
  作者：Chand, Subhash、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——