(8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)naphthalen-1-yl)methanol | 182313-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)naphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: [8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-naphthalen-1-yl]-methanol；[8-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-1-naphthyl]methanol；[8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 182313-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: GAMGUENTFYOZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)naphthalen-1-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 740.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 41.58h， 生成 苊烯
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F.C.; Eastwood, Frank W.; Wong, Neil R., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 7, p. 793 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烷1,1-二酯与[3]二烯的分子内平行[4 + 3]环加成反应：[5.3.0]癸烷和相应多环骨架的高效构建

  摘要：

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201605190

文献信息

• Design, Synthesis and Antifungal Activity of the Novel Water-Soluble Prodrug of Antifungal Triazole CS-758
  作者：Yoshiko Kagoshima、Makoto Mori、Eiko Suzuki、Nobue Kobayashi、Takahiro Shibayama、Mikie Kubota、Yasuki Kamai、Toshiyuki Konosu

  DOI：10.1248/cpb.58.794

  日期：——

  CS-758 was selected as a candidate for clinical trials, but since its water-solubility was insufficient for an injectable formulation, phosphoryl ester prodrugs were designed. In this study, the synthesis and evaluation of these injectable prodrugs are described. Phosphoryl ester 17h was soluble in water, and was stable in both water and in a solid state. 17h was converted to CS-758 in human liver microsome and was also converted to CS-758 in rats after intravenous (i.v.) administration with good conversion speed and efficiency. 17h (i.v.) reduced the viable cell counts in kidneys in a murine hematogenous Candida albicans infection model and in lungs in a murine pulmonary Aspergillus fumigatus infection model, wherein the effects were comparable to or slightly superior to that of CS-758 (per os).

  CS-758 被选为临床试验的候选药物，但由于其水溶性不足以支持注射剂型，因此设计了磷酸酯前药。在这项研究中，描述了这些可注射前药的合成和评估。磷酸酯 17h 在水中可溶，并在水中及固态下稳定。17h 在人类肝微粒体中转化为 CS-758，并且在小鼠静脉（i.v.）给药后也能快速高效地转化为 CS-758。17h（i.v.）在小鼠血源性白色念珠菌感染模型的肾脏和小鼠肺部曲霉菌感染模型中减少了活细胞计数，效果与 CS-758（口服）相当或略优。
• Water-soluble triazole fungicide
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US07230023B2

  公开（公告）日：2007-06-12

  A triazole compound of the formula (I) or a pharmacologically salt thereof: wherein X represents a group of formula X—OH which has antifungal activity, L represents an -(adjacently substituted C6-C10 aryl)-CH2 group and R represents a —P(═O)(OH)2 group.

  公式（I）的三唑化合物或其药理学盐： 其中X代表具有抗真菌活性的公式X-OH的基团，L代表-(相邻取代的C6-C10芳基)-CH2基团，R代表-P（═O）（OH）2基团。
• [EN] HYDROXY ALKYL SUBSTITUTED 1,3,8-TRIAZASPIRO[4.5]DECAN-4-ONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ORL-1 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,8-TRIAZASPIRO[4.5]DECAN-4-ONE A SUBSTITUTION HYDROXYALKYLE UTILES POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR ORL-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004022558A3

  公开（公告）日：2004-05-21
• Intramolecular Parallel [4+3] Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with [3]Dendralenes: Efficient Construction of [5.3.0]Decane and Corresponding Polycyclic Skeletons
  作者：Chi Zhang、Jun Tian、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.201605190

  日期：2017.1.26

  developed [4+3]IMPC (intramolecular parallel cycloaddition) of cyclopropane 1,1‐diesters with [3]dendralenes. With a combination of the [4+3]IMPC and subsequent [4+n] cycloadditions, trans‐[5.3.0]decane skeleton and its corresponding structurally complex and diverse polycyclic variants could be constructed efficiently. This novel [4+3] cycloaddition reaction mode of donor–acceptor cyclopropanes proceeds

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。
• Brown, Roger F.C.; Eastwood, Frank W.; Wong, Neil R., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 7, p. 793 - 800
  作者：Brown, Roger F.C.、Eastwood, Frank W.、Wong, Neil R.

  DOI：——

  日期：——