1-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene | 1262044-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-Pent-1-ynylnaphthalene；1-pent-1-ynylnaphthalene
• CAS: 1262044-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: VAZUVEWIDHRAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 1-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene 在 三(2-呋喃基)膦 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1-(1-(2,6-dimethylphenyl)penta-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与芳基碘化物的区域选择性Heck偶联反应，用于合成三取代的丙二烯。

  摘要：

  报道了通过炔烃和碘代芳基的Pd催化的炔基Heck偶联反应对三取代的烯的实用方法。该过程通过1-芳基-1-炔的区域选择性碳钯反应进行，得到烯基钯物质，其经过β-氢化物消除以25-71％的收率提供1,1-二芳基亚烷基。该方法具有独特的区域选择性和高官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02749
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 、 1-碘萘 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(pent-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联。

  摘要：

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c0cc03772a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones with Alkynes
  作者：Meng-Meng Xu、Xin-Yu You、Yu-Zhen Zhang、Yang Lu、Kui Tan、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.1c04759

  日期：2021.6.23

  The enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by a copper-catalyzed Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of 2-pyrones with alkynes is reported herein. Using electron-deficient 2-pyrones and electron-rich 1-naphthyl acetylenes as the reaction partners, a broad range of axially chiral biaryl esters are obtained in excellent yields (up to 97% yield) and enantioselectivities (up to >99% ee)

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。
• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。
• Synthesis, Characterization, and Functionalization of 1‐Boraphenalenes
  作者：Rachel J. Kahan、Daniel L. Crossley、Jessica Cid、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201803180

  日期：2018.7.2

  1‐Boraphenalenes have been synthesized by reaction of BBr3 with 1‐(aryl‐ethynyl)naphthalenes, 1‐ethynylnaphthalene, and 1‐(pent‐1‐yn‐1‐yl)naphthalene and they can be selectively functionalized at boron or carbon to form bench‐stable products. All of these 1‐boraphenalenes have LUMOs localized on the planar C12B core that are closely comparable in character to isoelectronic phenalenyl cations. In contrast

  1-Boraphenalene 是通过 BBr 3与 1-(芳基乙炔基)萘、1-乙炔基萘和 1-(pent-1-yn-1-基)萘反应合成的，它们可以在硼或碳上选择性官能化形成稳定的产品。所有这些 1-boraphenalene 都具有位于平面 C 12 B 核心上的 LUMO，其特性与等电子苯酚基阳离子非常相似。与类似的 LUMO 相比，1-boraphenalene 中 C 5 B 环的芳香稳定性明显低于苯酚基阳离子中 C 6环。这是由于 1-boraphenalene 中 π 对称性的占据轨道离域较少。
• BiCl₃-Mediated direct functionalization of unsaturated C–C bonds with an electrophilic SCF₂PO(OEt)₂ reagent
  作者：Jianjun Wang、Heng-Ying Xiong、Emilie Petit、Laëtitia Bailly、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/c9cc01851d

  日期：——

  A transition metal-free approach was developed for the direct difunctionalization of disubstituted alkynes and terminal alkenes with concomitant formation of C–SCF2PO(OEt)2 and C–Cl bonds. The BiCl3-mediated reaction offered access to high value-added functionalized scaffolds in a single operation under mild conditions. Extension to SCF2PO(OEt)2-containing alkynes was also studied.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于双取代炔烃和末端烯烃的直接双官能化，并伴随形成C–SCF 2 PO（OEt）2和C–Cl键。BiCl 3介导的反应可在温和的条件下通过一次操作获得高附加值的功能化支架。还研究了向含SCF 2 PO（OEt）2的炔烃的扩展。