4,4-dimethyl-1-(1-naphthyl)-2-pentyn-1-one | 603126-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(1-naphthyl)-2-pentyn-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)pent-2-yn-1-one；4,4-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpent-2-yn-1-one
• CAS: 603126-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YIFVSAQWKUIIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 一氧化碳 、 1-碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以69%的产率得到4,4-dimethyl-1-(1-naphthyl)-2-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling

  摘要：

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.160

文献信息

• Carbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Aqueous Ammonia
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol035007a

  日期：2003.8.1

  graphicCarbonylative coupling of phenylethyne with 4-methoxy-1-iodobenzene in the presence of 1 mol % PdCl2(PPh3)2, 2 equiv of 0.5 M aqueous ammonia, and CO (1 atm) gives the corresponding alpha,beta-alkynyl ketone in 72% isolated yield after stirring at room temperature for 41 h, while noncarbonylative coupling product is not obtained.
• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。