5-(ethylthio)furan-2(5H)-one | 94014-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(ethylthio)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 94014-37-6
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: BQLALTFYJFELJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethylthio)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-mitomycins via isomitomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a046
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5-(ethylthio)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Martin, M. Rosario; Parellada, M. Dolores, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2213 - 2229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2(5H)-furanones substituted at the 5-position by sulphur bearing groups
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M.Victoria Martín

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00025-7

  日期：1996.3

  The behavior of the furanones 1–4 towards nitrile oxides 5–7 has been investigated, in particular with respect to the regio- and stereoselectivity. Cycloaddition of benzonitrile oxide (5) to 4,5-diethylsulphonylfuran-2(5H)-one (12) leads as sole addition product to the isoxazoline 30, that was easily aromatized to the isoxazole derivative 31, which is a useful synthon for the preparation of heteroanthracyclinone

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。
• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。
• Pseudoesters and Derivatives. Part 38. 1,3-Dipolar Cycloadditions of Aryl Azides and an Aziridine, via Azomethine Ylide, to 2(5H)-Furanones Substituted at the 5-Position by Methoxy and Sulfur Bearing Group
  作者：M. Carmen Paredes、Gemma Gonzalez、M. Victoria Martín

  DOI：10.3987/com-99-s15

  日期：——
• Pseudoesters and Derivatives. XXXI¹. Synthesis of 5-Ethylthio-, 5-Ethylsulfinyl- and 5-Ethylsulfonylfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Francisco Fariña、M. Victoria Martín、Rosa M. Martín-Aranda、Ana Martínez de Guereñu

  DOI：10.1080/00397919308009801

  日期：1993.2

  Convenient syntheses of 5-(ethylthio)furan-2(5H)-ones 2a-k from the appropriate 5-methoxyfuran-2(5H)-one 1a-g are described. The oxidation to the corresponding sulfoxides 5a-c and sulfones 6a-f is also reported.
• Pseudoesters and derivatives. 29. Regioselective reactions of the 5-(ethylthio)furan-2(5H)-one anion with electrophiles
  作者：Francisco Farina、M. Dolores Parellada

  DOI：10.1021/jo00249a037

  日期：1988.7