2-hexyltetrahydropyran-4-one | 23659-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hexyltetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (+/-)-2-hexyl-tetrahydro-2H-pyran-4-one；2-n-Hexyl-tetrahydropyran-γ-pyron；2-Hexyloxan-4-one
• CAS: 23659-51-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HJCLRUJCAGCWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyltetrahydropyran-4-one 在 Daucus carota cells 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,4R)-2-hexyl-tetrahydro-2H-4-pyranol 、 (2S,4S)-2-hexyl-tetrahydro-2H-4-pyranol 、 (2R,4R)-2-hexyl-tetrahydro-2H-4-pyranol 、 (2R,4S)-2-hexyl-tetrahydro-2H-4-pyranol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones using Daucus carota plant cells

  摘要：

  Enzymatic reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones with Daucus carota, plant cells as biocatalyst occurred in water under extremely mild and environmentally benign conditions giving a 1:1 mixture of diastereoselectively (2R,4S)- and (2S,4S)-2-aryl- or 2-alkyl-tetrahydropyranois in high yields. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.131
• 作为产物：
  描述：

  2-hexyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-hexyltetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基烯丙基硅烷是方便合成烯基硼烷的新工具。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058381

文献信息

• <i>β</i>-Borylallylsilanes as a New Tool for Convenient Synthesis of Alkenylboranes
  作者：Michinori Suginome、Yutaka Ohmori、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja0058381

  日期：2001.5.1
• Enantioselective reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones using Daucus carota plant cells
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ch. Sreelakshmi、G.G.K.S. Narayana Kumar、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.131

  日期：2008.4

  Enzymatic reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones with Daucus carota, plant cells as biocatalyst occurred in water under extremely mild and environmentally benign conditions giving a 1:1 mixture of diastereoselectively (2R,4S)- and (2S,4S)-2-aryl- or 2-alkyl-tetrahydropyranois in high yields. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.