1-Naphthylcyclobutene | 141113-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthylcyclobutene
• 英文别名: 1-(Cyclobuten-1-yl)naphthalene
• CAS: 141113-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: HHEPKLRFCXZOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthylcyclobutene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮的氧化环收缩：环丙基酮的一般方法，包括机理的见解。

  摘要：

  报道了在大气条件下易于形成环丙基酮（CPK）的易获得的环丁烯衍生物的原始氧化环收缩。建议进行全面的机械研究以支持这种新颖但又不寻常的重排。对该机理的见解最终导致使用m简化和泛化环丁烯的环收缩CPBA作为氧化剂。这种独特且具有官能团耐受性的转化是在室温下于温和条件下进行的，从而提供了一个新的多官能基序文库。由于CPK是吸引人的和特权的药效团，这种简单明了的策略的阐述代表了用于药物发现和药物化学的极有价值的工具。另外，所描述的方法被用于以最少的步骤生成生物活性物质和关键前体的库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00297
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)环丁醇 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Naphthylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Guenaydin, Keriman, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 8, p. 925 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laser Flash Photolysis Study of Arylcyclopropylcarbenium Ions:  Cation Stabilizing Abilities of Cyclopropyl and Phenyl Groups
  作者：Wolfgang Kirmse、Birgit Krzossa、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja960268j

  日期：1996.1.1

  Arylcyclopropylcarbenium ions, Ar(c-Pr)CH+, were generated as transient intermediates by laser flash photolysis (LFP) of trans-2,3-diphenylaziridinimines of aryl cyclopropyl ketones in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The carbocations are thought to arise by way of diazo compounds and carbenes. Rate constants for the unimolecular decay in TFE and for the bimolecular reaction with methanol in TFE were

  芳基环丙基碳鎓离子 Ar(c-Pr)CH+ 作为瞬态中间体通过激光闪光光解 (LFP) 在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 中芳基环丙基酮的反式-2,3-二苯基氮丙啶亚胺生成。碳正离子被认为是通过重氮化合物和卡宾产生的。对于 Ar(c-Pr)CH+ 和类似的芳基苯基碳鎓离子 ArPhCH+，获得了 TFE 中单分子衰变和与 TFE 中甲醇双分子反应的速率常数。在这些系列中，发现环丙基和苯基的阳离子稳定能力在数量级上相似。然而，环丙基对增加电子需求的反应比苯基更强烈。因此，环丙基在 Ar = Ph 的阳离子稳定能力方面优于苯基，但在 Ar = 4-MeOC6H4 方面不如苯基。
• An Efficient Synthesis of Arylcyclobutenes via Cross-Coupling of Aryl Halides with 1-(Tri- n -butylstannyl)cyclobutene
  作者：Jing Feng、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00350-1

  日期：2000.6

  1-Tri-n-butylstannylcyclobutene, obtained from 1-bromocyclobutene by lithium/bromine exchange and transmetalation with chloro-tri-n-butylstannane, could be effectively converted with aryl halides into 1-arylcyclobutenes by the Stille cross-coupling procedure. Hetero-aryl halides like 2-bromopyridine and 2-iodothiophene were also successfully coupled, and in 1,3,5-tribromobenzene, 1,2,4,5-tetrabromobenzene and hexabromobenzene all bromine atoms could be exchanged. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• High Regioselectivity in the Ring-Opening Cross-Metathesis of 1-Arylcyclobutene
  作者：Jing Feng、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2942::aid-ejoc2942>3.0.co;2-d

  日期：2002.9