(+)-(S,S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane | 5789-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(S,S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane
• 英文别名: meso-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane；meso-stilbene dibromide；racem. 1,2-dibromo-1,2-diphenyl-ethane；threo-Stilbendibromid；[(1S,2S)-1,2-dibromo-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 5789-30-0；13027-48-0；13440-24-9；67064-40-8；68331-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂
• 分子量: 340.057
• InChiKey: GKESIQQTGWVOLH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane 在 sodium hydrogensulfide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种新的还原系统：将硫化钠（氢硫化钠）与相转移剂混合成两相混合物。的还原脱VIC -dibromides烯烃

  摘要：

  各种各样的VIC -dibromides到优异的产率是硫化钠水溶液或使用tricotylmethylammon氯化物如在两相混合物中相转移剂的氢硫化钠被脱溴以良好相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88080-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 溴 作用下， 生成 anti-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane 、 (+)-(S,S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 242, p. 153 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verification of stereospecific dyotropic racemisation of enantiopure d and l-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane in non-polar media
  作者：D. Christopher Braddock、Debjani Roy、Dieter Lenoir、Edward Moore、Henry S. Rzepa、Judy I-Chia Wu、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1039/c2cc33676f

  日期：——

  The first example of a dyotropic rearrangement of an enantiomerically pure, conformationally unconstrained, vicinal dibromide confirms theoretical predictions: D and L-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane racemise stereospecifically in refluxing benzene without crossover to the meso-isomer. An orbital analysis of this six-electron pericyclic process is presented.

  第一个例子显示了一个对映体纯、构象无约束的邻位二溴化物的双重重排，证实了理论预测：D型和L型1,2-二溴-1,2-二苯乙烷在沸腾的苯中立体特异性地互变，而没有转化为美索异构体。本文呈现了对此六电子环状过程的轨道分析。
• Reactions of stilbene dibromides with 2-nitropropan-2-yl anion in DMSO. A competing ionic and SET mechanism
  作者：Bong Rae Cho、Eun Kyung Lee、Hyun Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01132-2

  日期：1995.8

  Reactions of dl- and meso-stilbene dibromides with 2-nitropropan-2-yl anion in DMSO proceed by the E2 mechanism, whereas that of erythro-p-nitrostilbene dibromide proceeds by a competing ionic and SET mechanism.

  的反应DL -和内消旋-芪二溴化物与DMSO -2-硝基吡啶-2-基阴离子继续由E2机构，而该的赤- p被竞争的离子和SET机构硝基芪二溴化物前进。