(Z)-N,2,3-triphenylacrylamide | 142204-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-N,2,3-triphenylacrylamide
• 英文别名: N,2,3-triphenylacrylamide；2,3c-diphenyl-acrylic acid anilid; anilide of/the/ allo-α-phenyl-cinnamic acid；2,3c-Diphenyl-acrylsaeure-anilid; Anilid der Allo-α-phenyl-zimtsaeure；cis-α-Phenyl-zimtsaeure-anilid；(Z)-N,2,3-triphenylprop-2-enamide
• CAS: 142204-57-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: LRWGRVABKCHCSI-SILNSSARSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.05h， 生成 (Z)-N,2,3-triphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过精确控制流动中顺式-反式异构化的区域选择性合成α-官能的苯乙烯类化合物

  摘要：

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00538

文献信息

• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• Condensation of lithium diphenylphosphonium diylides with carbonic anhydride derivatives. A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated anilides and amidines.
  作者：Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy、Yves Ribeill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79059-9

  日期：1992.5

  and dicyclohexylcarbodiimide. The formed semi-stabilised ylides bear a metallated amide or amidine function. Their use in situ as Wittig reagents towards aldehydes and ketones is shown to be a new one-pot, E-stereoselective synthesis for αβ-unsaturated anilides and amidines. Moreover, the corresponding phosphonium salts were isolated.

  二苯基锂phosph二锂容易腐蚀异氰酸苯酯和二环己基碳二亚胺。形成的半稳定化的亚基具有金属化的酰胺或am官能团。它们被原位用作维蒂希对醛和酮的试剂，被证明是一种新的一锅式E-立体选择性合成法，用于合成αβ-不饱和的酸酐和am。此外，分离了相应的phospho盐。
• Regioselective Synthesis of α-Functional Stilbenes via Precise Control of Rapid <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerization in Flow
  作者：Hyune-Jea Lee、Yuya Yonekura、Nayoung Kim、Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00538

  日期：2021.4.16

  The rapid cis–trans isomerization of α-anionic stilbene was regioselectively controlled by using flow microreactors, and its reaction with various electrophiles was conducted. The reaction time was precisely controlled within milliseconds to seconds at −50 °C to selectively give the cis- or trans-isomer in high yields. This synthetic method in flow was well-applied to synthesize precursors of commercial

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。