2,5-di(p-tolyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone | 38268-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-di(p-tolyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone
• 英文别名: 2,5-bis-(4-methylphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone；3,4-diphenyl-2,5-di-p-tolylcyclopenta-2,4-dienone；3,4-diphenyl-2,5-di-p-tolyl-cyclopentadienone；3,4-Diphenyl-2,5-di-p-tolyl-cyclopentadienon；2,5-Bis(4-methylphenyl)-3,4-diphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one；2,5-bis(4-methylphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 38268-18-7
• 化学式: C₃₁H₂₄O
• 分子量: 412.531
• InChiKey: VYYVCUMYZXCGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(p-tolyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1.3.4-Triphenyl-2.5-bis--cyclopentadien-(2.4)-yl-bromid
  参考文献：
  名称：

  Broser,W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 69 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2,5-di(p-tolyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide

  摘要：

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260556

文献信息

• Simple, convenient, and direct conversion of anilines and anilides into arynes
  作者：B. Baigrie、J. I. G. Cadogan、J. R. Mitchell、A. K. Robertson、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/p19720002563

  日期：——

  Reaction of aniline with pentyl nitrite and acetic anhydride in benzene, or other solvents, gives benzyne in up to 32% yield as measured by trapping with anthracene, and tetraphenylcyclopentadienone and its 2,5-di-p-tolyl analogue. The role of the anhydride is to by-pass the suppressive effect of water on benzyne formation from the diazonium acetate ion pair. Reaction in benzene of aniline–acetic anhydride

  苯胺与亚硝酸戊酯和乙酸酐在苯或其他溶剂中的反应，通过捕获蒽，四苯基环戊二烯酮及其2,5-二-对甲苯基类似物，测得苯并炔的收率高达32％。酸酐的作用是绕过水对乙酸重氮盐离子对生成苯并炔的抑制作用。苯胺-乙酸酐或（较好的）乙酰苯胺在苯中与亚硝酸对氯苯甲酰酯（PCBN）反应（通过对氯苯甲酸银和亚硝酰氯的反应）可得到高达71％的苯并苯，通过之前和9的捕集测得，10，2-二甲氧基蒽，并通过与甲基丙烯酸甲酯的烯反应，得到2-亚甲基-3-苯基丙酸乙酯（31％）。元取代的苯胺和乙酰苯胺（米-XC 6 ħ 4 ·-NHAc; X = F，氯，溴，I，CO 2的Et，的MeO，卜吨，CF 3，或NO 2）和3-氨基吡啶的行为像苯胺和除了邻氨基苯甲酸乙酯，2,5-二甲氧基和2,5-二氯苯胺以外，对乙酰苯胺的对位异构体的收率较低，邻位异构体的芳烃很少或没有。
• Polyphenylbiphenyls and Polyphenylfluorenes
  作者：Ling Tong、Heidi Lau、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja980322r

  日期：1998.6.1

  The structure of 2,2‘,4,4‘,6,6‘-hexaphenylbiphenyl supports the latter prediction; this material has crystallographic C2 symmetry and (except for the orientation of the para phenyl groups) approximate D2 symmetry in the solid state. Octaphenylfluorenone has been prepared in four steps from tetraphenylcyclopentadienone. Its X-ray structure shows the fluorenone core to be twisted and sterically shielded

  已经制备了一系列高度拥挤的聚苯基联苯和聚芳基芴并确定了它们的 X 射线结构。十苯基联苯采用非常不寻常的 C1 对称几何结构（而不​​是更直观的 D2 几何结构），其中一个中央苯环扭曲成船形构象。AM1 计算证实 C1 几何结构是基态，但表明低取代度的联苯应采用 D2 几何结构。2,2',4,4',6,6'-六苯基联苯的结构支持后一种预测；这种材料具有晶体 C2 对称性，并且（除了对苯基的取向）在固态时近似 D2 对称性。由四苯基环戊二烯酮分四步制备八苯基芴酮。它的 X 射线结构显示芴酮核被 8 个外围苯基团扭曲和空间屏蔽；尽管如此，溴化苯基镁很容易在其同样受阻的二甲基衍生物的羰基上加成...
• Acylarylnitrosamines. Part IV. Aryne participation in decompositions of N-nitrosoacetanilide and its m- and p-t-butyl-, o-, m-, and p-chloro-derivatives in benzene
  作者：D. L. Brydon、J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710001996

  日期：——

  pairs of arynophiles were allowed to compete (a) for authentic benzyne (b) for the intermediate produced by N-nitrosoacetanilide gave almost identical results in both cases, indicating that benzyne is involved in case (b) also. A mechanism involving removal of a proton ortho- to the diazonium function in the intermediate benzenediazonium acetate is proposed and an explanation for the anomalous behaviour

  的分解Ñ -nitrosoacetanilide，米和- p -t -丁基- ，米- ，p - ，和ö氯代Ñ -nitrosoacetanilides苯，等溶剂，在arynophiles如蒽及其衍生物，2的存在除最后命名的亚硝酰胺外，， 3，4，5-四芳基环戊二烯酮和1，3-二苯基异苯并呋喃得到的芳烃加成物与所用的苯胺相对应，产率为4-82％。这些亚硝酰胺均未在15°下与呋喃产生相应的芳烃加成物。对叔丁基N-亚硝基乙酰苯胺在四苯基环戊二烯酮的存在下得到6-叔丁基-1,2,3,4-四苯基萘，而不是异构的1-（对叔丁基-苯基）-2,3,4-三苯基萘，因此表明二齿动物而不是单齿动物的中介。在两种情况下，允许成对的嗜碱细胞竞争（a）竞争纯苯炔（b）竞争由N-亚硝基乙酰苯胺生产的中间体的竞争实验得出几乎相同的结果，表明情况（b）也涉及苯甲醛。一种涉及去除质子邻位的机制-提出了在中间体苯重氮乙酸酯中的
• Addition of cycloheptatrienylidene and diphenylcyclopropenylidene to tetracyclones
  作者：Tsutomo Mitsuhashi、W. M. Jones

  DOI：10.1039/c39740000103

  日期：——

  Addition of cycloheptatrienylidene to tetracyclones gives the benzocycloheptatrienes (9) and (10) arising from the intermediates (5) and (7) which are believed to equilibrate through the bis-norcaradiene (6); addition of 2,3-diphenylcyclopropenylidene gives products that would be expected of 1,4-addition of the carbene to the diene system.

  将环庚三烯叉基加到四环酮上得到由中间体（5）和（7）产生的苯并环庚烯（9）和（10），它们被认为是通过双-正二十碳烯（6）达到平衡的。加入2，3-二苯基环丙烯基得到的产物可以预期将1，4-卡宾加成到二烯体系中。
• Synthesis of Heterosubstituted Hexaarylbenzenes via Asymmetric Carbonylative Couplings of Benzyl Halides
  作者：Robert G. Potter、Thomas S. Hughes

  DOI：10.1021/ol0629770

  日期：2007.3.1

  Asymmetric carbonylative couplings of benzyl halides have been shown to give heterosubstituted 1,3-diarylacetones in moderate to high yields. These asymmetric ketones were converted via Knoevenagel condensations to tetraarylcyclopentadienones, and further conversion via dehydro-Diels-Alder cycloadditions gave highly heterofunctionalized hexaarylbenzenes with uniquely functionalized aryl groups at the para positions of the central benzene. This method allows control of the substituents on each of four unique pendent aryl group positions, giving rise to substitution patterns not available using symmetrical 1,3-diarylacetones.