N-methyl-tert-butylsulfinamide | 76699-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-tert-butylsulfinamide
• 英文别名: N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 76699-24-6
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: RQXUDOCAWHFOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-tert-butylsulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N,2-dimethylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Proton and carbon-13 CIDNP study of the radical rearrangement involved in the reaction of tert-butylsulfinyl chloride with N-hydroxysulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a033
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Proton and carbon-13 CIDNP study of the radical rearrangement involved in the reaction of tert-butylsulfinyl chloride with N-hydroxysulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a033

文献信息

• Iron/copper co-catalyzed highly selective arylation of sulfinamides with aryl iodides
  作者：Shuanglin Qin、Yunhao Luo、Yue Sun、Le Tian、Shende Jiang、Jun yan、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151167

  日期：2019.10

  efficient Iron(III) and Copper(II) co-catalyst without ligands catalyzed arylation of sulfinamides with aryl iodide was primarily reported. In brief, in the presence of Fe(NO3)3·9H2O, CuO and K3PO4, the highly selective C–N cross coupling of several sulfinamides and aryl iodides was achieved in high chemical yield, while the aryl chlorides and bromides could not yield coupling products. It is noteworthy

  在本研究中，主要报道了廉价但有效的铁（III）和铜（II）助催化剂，没有配体催化亚磺酰胺与碘化芳基的芳基化反应。简而言之，在Fe（NO 3）3 ·9H 2 O，CuO和K 3 PO 4的存在下，以高化学收率实现了几种亚磺酰胺和碘代芳烃的高选择性C–N交叉偶联，而芳基氯化物溴化物不能产生偶联产物。值得注意的是，通过手性芳基化叔-butanesulfinamide与芳基碘化物，Ñ -芳基叔-丁亚磺酰胺即使在克级的情况下也不会外消旋地提供。可能的机理是，活性Fe（III）物种可能会大大促进铜催化剂和芳基碘化物之间的这种氧化加成过程。此外，使用这种合成方法，为N-苯基亚磺酰胺的衍生物开发了一种简便而有效的途径，这可能有助于开发新的药物分子和原料化学物质。
• Proton and carbon-13 CIDNP study of the radical rearrangement involved in the reaction of tert-butylsulfinyl chloride with N-hydroxysulfonamides
  作者：Ido P. Bleeker、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo00318a033

  日期：1981.2