(1R,2S)-2-amino-1-acenaphthenol | 161595-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1-acenaphthenol
• 英文别名: cis-2-Amino-1-acenaphthenol；(1R,2S)-2-amino-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• CAS: 161595-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MGHWLKZIRIMNHE-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-amino-1-acenaphthenol 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(6bR,9aS)-6b,9a-Dihydro-acenaphtho[1,2-d]oxazol-8-yl-2,2-dimethyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Saigo; Hashimoto; Sudo, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 230 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 四氧化锇 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-acenaphthenol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇，顺式-2-氨基-1-ac烯醇：合成，拆分及在非对映选择性[2,3] -Wittig重排中的应用

  摘要：

  合成了手性氨基醇，顺式-2-氨基-1-ac烯醇，并通过简单的方法拆分。将此新的手性氨基醇转化为恶唑啉衍生物，并用作非对映选择性[2,3] -Wittig重排的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80175-4

文献信息

• Kinetic resolution of amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst: access to enantiopure cyclic cis-amino alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108753c/
  作者：Takeo Kawabata、Kensaku Yamamoto、Yashima Momose、Hiroshi Yoshida、Yoshie Nagaoka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1039/b108753c

  日期：2001.12.19

  Acylative kinetic resolution of racemic cyclic cis-amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst proceeds enantioselectively (s = 10–21) at ambient temperature to give enantiopure recovered materials, and the % conversion of the acylation can be readily controlled by the amount of acid anhydride.

  在手性亲核催化剂的作用下，外消旋环状顺式氨基醇衍生物在常温下可进行对映选择性（s = 10-21）的酰化动力学解析，从而得到对映纯的回收材料。
• Polydentate asymmetric ligands based on binaphthyl
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20020188123A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Novel polydentate asymmetric nitrogen-oxygen-containing binaphthyl derivatives of the formulae (I) and (II), and metal complexes of these compounds may be used as catalysts for enantioselective transformations. 1

  式子(I)和(II)的新型多齿不对称氮氧含有的双萘衍生物以及这些化合物的金属配合物可以用作对映选择性转化的催化剂。
• Mehrzähnige unsymmetrische Liganden auf Binaphthylbasis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1256570A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  Die vorliegende Erfindung beinhaltet neue mehrzähnige unsymmetrische Stickstoff-Sauerstoff-haltige Binaphthylderivate der Formeln (I) und (II) und deren Synthese sowie Komplexe dieser Verbindungen mit Metallen und deren Verwendung als Katalysatoren für enantioselektive Transformationen.

  本发明包括式(I)和(II)的新型多叉不对称含氮氧二萘基衍生物及其合成，以及这些化合物与金属的络合物和它们作为对映选择性转化催化剂的用途。
• Highly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of <i>cis</i>-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1021/ol034086n

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.
• cis-2-Amino-1-acenaphthenol: Practical resolution and application to the catalytic enantioselective reduction of ketones
  作者：Atsushi Sudo、Masaru Matsumoto、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00235-h

  日期：1995.8

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphethenol, was resolved via its (R)-2-phenylpropionic acid salt. This amino alcohol was used as the precursor of a chiral oxazaborolidine, which was an efficient chiral catalyst in the asymmetric reduction of prochiral ketones.