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phenyl-α-naphthylsilanediol | 131531-37-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
phenyl-α-naphthylsilanediol
英文别名
naphthalen-1-yl(phenyl)silanediol;1-naphthylphenylsilanediol;Dihydroxy-naphthalen-1-yl-phenylsilane
phenyl-α-naphthylsilanediol化学式
CAS
131531-37-8
化学式
C16H14O2Si
mdl
——
分子量
266.371
InChiKey
GKKSMDWQTSVJJU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.38
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,3-二氯-1,1,3,3,-四甲基二硅氧烷phenyl-α-naphthylsilanediol三乙胺 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 以36%的产率得到1-α-naphthyl-3,3,5,5-tetramethyl-1-phenylcyclotrisiloxane
    参考文献:
    名称:
    Karchkhadze, M. G.; Tkeshelashvili, R. Sh.; Khananashivili, L. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1399 - 1403
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    dimethoxy(1-naphthyl)(phenyl)silane溶剂黄146 作用下, 以 为溶剂, 反应 20.0h, 以60.3%的产率得到phenyl-α-naphthylsilanediol
    参考文献:
    名称:
    由烷氧基和氯硅烷合成芳基取代的硅烷二醇和三醇及其氢键模式
    摘要:
    通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基(例如萘基或菲基)的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合,具体取决于硅原子上的取代模式。
    DOI:
    10.1002/chem.202102729
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文献信息

  • Copper-Catalyzed Desymmetrization of Prochiral Silanediols to Silicon-Stereogenic Silanols
    作者:Jihui Gao、Pei-Lin Mai、Yicong Ge、Wei Yuan、Yingzi Li、Chuan He
    DOI:10.1021/acscatal.2c02482
    日期:2022.7.15
    medicinal chemistry, and modern synthetic chemistry, the catalytic asymmetric synthesis of which remains a considerable challenge compared with their carbinol analogues. Herein, a copper-catalyzed desymmetrization of silanediols for the synthesis of various functionalized chiral silanols is demonstrated. The reaction features high atom economy, decent yield with excellent stereoselectivity, and H2 as
    尽管在材料科学、药物化学和现代合成化学中对对映体富集的硅-立体硅醇的需求不断增长,但与其甲醇类似物相比,其催化不对称合成仍然是一个相当大的挑战。本文展示了一种铜催化的硅烷二醇去对称化,用于合成各种官能化的手性硅烷醇。该反应具有原子经济性高、收率高、立体选择性好、H 2作为唯一的副产品。成功区分硅烷二醇中的偕二醇基团的关键在于对映选择性的 σ 键复分解过程。对对映体富集的硅立体硅烷醇的进一步直接阐述提供了几个有趣的手性硅烷支架,而不会损失对映体纯度。
  • Generation of Silicon-Centered Stereogenicity by Chiral Counteranion-Directed Desymmetrization of Silanediols
    作者:Min Zhu、Martin Oestreich
    DOI:10.1021/acscatal.3c02682
    日期:2023.8.4
    An enantiotopic group-selective monosilylation of silanediols using List’s counteranion-directed silylation methodology is reported. A silylium-ion-like silicon electrophile generated from an allylic silane paired with an imidodiphosphorimidate (IDPi) enables the enantioselective discrimination of the two hydroxy groups attached to the prochiral silicon atom. The enantioselectivity achieved in the
    报道了使用 List 的反阴离子引导的甲硅烷基化方法对硅烷二醇进行对映基团选择性单甲硅烷基化。由烯丙基硅烷与亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 配对生成的硅离子状硅亲电子试剂能够对连接到前手性硅原子的两个羟基进行对映选择性区分。通过随后的动力学拆分,进一步提高去对称步骤中实现的对映选择性,以获得具有高对映控制的硅立体二硅氧烷,以及少量的非手性三硅氧烷副产物。
  • KARCHXADZE, M. G.;TKESHELASHVILI, R. SH.;XANANASHVILI, L. M.;LABARTKAVA, +, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1567-1572
    作者:KARCHXADZE, M. G.、TKESHELASHVILI, R. SH.、XANANASHVILI, L. M.、LABARTKAVA, +
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis and Hydrogen‐Bond Patterns of Aryl‐Group Substituted Silanediols and ‐triols from Alkoxy‐ and Chlorosilanes
    作者:Jan‐Falk Kannengießer、Max Briesenick、Dennis Meier、Volker Huch、Bernd Morgenstern、Guido Kickelbick
    DOI:10.1002/chem.202102729
    日期:2021.11.25
    Stable and isolable silanols with various aromatic substituents (e. g., naphthyl or phentanthrenyl) were obtained by hydrolysis of alkoxy- and chlorosilanes. The resulting compounds exhibit strong hydrogen bonds both in solution and in the solid-state. Single-crystal X-ray structures showed π-π interactions dominating the structures of the non-hydrolyzed precursor molecules. The resulting crystalline
    通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基(例如萘基或菲基)的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合,具体取决于硅原子上的取代模式。
  • Karchkhadze, M. G.; Tkeshelashvili, R. Sh.; Khananashivili, L. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1399 - 1403
    作者:Karchkhadze, M. G.、Tkeshelashvili, R. Sh.、Khananashivili, L. M.、Labartkava, M. O.
    DOI:——
    日期:——
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