2-[(2S)-2-环氧乙烷基]-1-苯并呋喃 | 343614-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-[(2S)-2-环氧乙烷基]-1-苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(-)-(benzofuran-2-yl)oxirane
• 英文别名: 2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-benzofuran
• CAS: 343614-08-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: MUQQXMHGCGKNTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 2-[(2S)-2-环氧乙烷基]-1-苯并呋喃 反应 3.0h， 以83%的产率得到(S)-(-)-1-(benzofuran-2-yl)-2-(n-butylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2- and 3-Benzofuryl b-Amino Alcohols

  摘要：

  Enantioselective reduction of 2- and 3-bromoacetylbenzofurans with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane produced the corresponding bromohydrins which were transformed into (S)-(benzofuran-2-yl)oxirane of 70% ee and (S)-(benzofuran-3-yl)oxirane of 71% ee, respectively. The epoxides treated with primary alkylamines gave the corresponding (S)-1-(benzofuran-2- and -3-yl)-2-(alkylamino)ethanols.

  DOI：

  10.3987/com-00-9143
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)苯并呋喃 在 sodium hydroxide 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(2S)-2-环氧乙烷基]-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2- and 3-Benzofuryl b-Amino Alcohols

  摘要：

  Enantioselective reduction of 2- and 3-bromoacetylbenzofurans with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane produced the corresponding bromohydrins which were transformed into (S)-(benzofuran-2-yl)oxirane of 70% ee and (S)-(benzofuran-3-yl)oxirane of 71% ee, respectively. The epoxides treated with primary alkylamines gave the corresponding (S)-1-(benzofuran-2- and -3-yl)-2-(alkylamino)ethanols.

  DOI：

  10.3987/com-00-9143

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2- and 3-Benzofuryl b-Amino Alcohols
  作者：Marek Zaidlewicz、Aldona Chechlowska、Andrzej Prewysz-Kwinto、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.3987/com-00-9143

  日期：——

  Enantioselective reduction of 2- and 3-bromoacetylbenzofurans with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane produced the corresponding bromohydrins which were transformed into (S)-(benzofuran-2-yl)oxirane of 70% ee and (S)-(benzofuran-3-yl)oxirane of 71% ee, respectively. The epoxides treated with primary alkylamines gave the corresponding (S)-1-(benzofuran-2- and -3-yl)-2-(alkylamino)ethanols.