1-azido-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dinitrobenzene | 909266-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-azido-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 909266-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₅
• 分子量: 341.283
• InChiKey: ZUADAEKDNNWXEE-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dinitrobenzene 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-6-nitro-4-(vic-triazol-1-yl)-1H-indoles from E-2,4,6-trinitrostilbenes

  摘要：

  一种制备4-(vic-三唑-1-基)吲哚的方法被开发出来，该方法涉及将E-2,4,6-三硝基苯乙烯中的邻-NO2基团替换为叠氮基团，将E-2-叠氮-4,6-二硝基苯乙烯与乙酰丙酮缩合，将所得苯乙烯中的第二个邻-NO2基团替换为N3，然后将叠氮化物热解为目标吲哚。E-2-叠氮-4,6-二硝基苯乙烯与环己烷-1,3-二酮的反应产生了E-2-氨基-4,6-二硝基苯乙烯，可用于选择性地将E-2,4,6-三硝基苯乙烯中的邻-NO2基团转化为

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0403-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 哌啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-azido-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitrotoluene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3643

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitrotoluene
  作者：Vladimir V. Rozhkov

  DOI：10.1055/s-1999-3643

  日期：1999.12
• Synthesis of 2-aryl-6-nitro-4-(vic-triazol-1-yl)-1H-indoles from E-2,4,6-trinitrostilbenes
  作者：O. Yu. Sapozhnikov、V. V. Dyachuk、M. D. Dutov、V. V. Kachala、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-005-0403-4

  日期：2005.5

  A method is developed for the preparation of 4-(vic-triazol-1-yl)indoles that involves replacement of the ortho-NO2 group in E-2,4,6-trinitrostilbenes by an azido group, condensation of E-2-azido-4,6-dinitrostilbenes with acetylacetone, replacement of the second ortho-NO2 group in the resulting stilbenes by N3, and subsequent thermolysis of the azide into the target indole. The reactions of E-2-azido-4,6-dinitrostilbenes with cyclohexane-1,3-dione gave E-2-amino-4,6-dinitrostilbenes, which can be used for selective transformation of the ortho-NO2 group into an amino group in E-2,4,6-trinitrostilbenes.

  一种制备4-(vic-三唑-1-基)吲哚的方法被开发出来，该方法涉及将E-2,4,6-三硝基苯乙烯中的邻-NO2基团替换为叠氮基团，将E-2-叠氮-4,6-二硝基苯乙烯与乙酰丙酮缩合，将所得苯乙烯中的第二个邻-NO2基团替换为N3，然后将叠氮化物热解为目标吲哚。E-2-叠氮-4,6-二硝基苯乙烯与环己烷-1,3-二酮的反应产生了E-2-氨基-4,6-二硝基苯乙烯，可用于选择性地将E-2,4,6-三硝基苯乙烯中的邻-NO2基团转化为