(E)-(2-styrylphenyl)methanol | 5079-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(2-styrylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-Styrylbenzyl alcohol；[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 5079-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZOICUOZBBWAVBI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-styrylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基氯苯酞 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (E)-(2-styrylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳烃的便捷方法

  摘要：

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。

  DOI：

  10.1039/p19720002732

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Arylindanes from <i>E</i>-(2-Stilbenyl)methanols via Lewis Acid-Mediated Cyclization and Nucleophililc Transfer from Trialkylsilyl Reagents
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Kanokrat Trongchit、Yulia Kostenko、Supaporn Sathalalai、M. Paul Gleeson、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo4013755

  日期：2013.9.6

  proton β to the indanyl-type carbocations (indenes). Electron-donating groups on the fused aromatic ring (Y and Z = OMe) or the presence of electron-withdrawing groups (NO2) on the nonfused Ar ring facilitate the cyclization. In contrast, the presence of electron-donating groups (OMe) on the nonfused Ar ring impedes the process. In the case of Cl on the nonfused Ar ring, temperature modulates the resonance

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A One-Pot Synthesis of (E)-Disubstituted Alkenes by a Bimetallic [Rh–Pd]-Catalyzed Hydrosilylation/Hiyama Cross-Coupling Sequence
  作者：Carine Thiot、Marc Schmutz、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200700811

  日期：2007.11.5

  (E)-adduct. The [Rh-Pd] heterogeneous catalyst also showed a higher chemoselectivity than the homogeneous catalytic combination, and no detrimental formation of Sonogashira side product was observed due to an ionic-gel-mediated kinetic modulation. To illustrate its scope and limitations, the described one-pot bimetallic catalytic sequence was extended to functionalized terminal alkynes and various iodide

  通过将[RhCl（PPh（3））（3）]和Pd（OAc）（2）在CH（2）Cl（2）中的等摩尔溶液浸入碘离子凝胶中来制备双金属[Rh-Pd]催化剂。通过铑催化的氢化硅烷化（H），钯催化的Hiyama偶联（C）和一锅加氢硅烷化/ Hiyama偶联顺序（H / C）评估其催化活性。发现在末端炔烃的氢化硅烷化中，与聚离子单金属和双金属铑催化剂相比，[RhCl（PPh（3））（3）] / NaI均相组合是一种优越的体系。有趣的是，在立体反应和化学选择性方面，观察到最有效的催化剂是一锅法制备双（E）-烯烃的双金属离子凝胶[Rh-Pd]。显着的立体控制归因于从初始氢化硅烷化步骤中获得的立体异构体乙烯基硅烷混合物到更稳定的（E）加合物中的Pd催化异构化。[Rh-Pd]非均相催化剂还显示出比均相催化组合更高的化学选择性，并且由于离子凝胶介导的动力学调节，未观察到Sonogashira副产物的有害形成。为了
• Enantiospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence
  作者：Stefan Aichhorn、Raphael Bigler、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b05880

  日期：2017.7.19

  ortho-substituted benzylic boronic esters with formal 1,1′-benzylidene insertion into the C–B bond. The reaction occurs by a SN2′ elimination and 1,2-metalate rearrangement of the N-activated boronate complex to afford a dearomatized intermediate, which undergoes a Lewis-acid catalyzed 1,3-borotropic shift to afford the boronic ester products in high yield and with excellent enantiospecificity. The use of

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。
• Cyclic analogue of S-benzylisothiourea that suppresses kynurenine production without inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase activity
  作者：Miwa Fukuda、Tomomi Sasaki、Tomoko Hashimoto、Hiroyuki Miyachi、Minoru Waki、Akira Asai、Osamu Takikawa、Osamu Ohno、Kenji Matsuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.034

  日期：2018.9

  biosynthesised from tryptophan catalysed by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). The abrogation of kynurenine production is considered a promising therapeutic target for immunological cancer treatment. In the course of our IDO inhibitor programme, formal cyclisation of the isothiourea moiety of the IDO inhibitor 1 afforded the 5-Cl-benzimidazole derivative 2b-6, which inhibited both recombinant human IDO (rhIDO) activity

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO）催化色氨酸生物合成Kynurenine。废除犬尿氨酸的产生被认为是免疫癌症治疗的有希望的治疗靶标。在我们的IDO抑制剂计划过程中，对IDO抑制剂1的异硫脲部分进行正式环化，得到了5-Cl-苯并咪唑衍生物2b-6，该衍生物既抑制了重组人IDO（rhIDO）的活性，又抑制了细胞尿嘧啶的产生。2b-6的进一步衍生化提供了有效的细胞犬尿氨酸生产2i抑制剂（IC 50 = 0.34 µM），这对rhIDO的酶促活性出乎意料的影响很小。作用机理的阐明表明，化合物2i通过抑制经IFN-γ处理的A431细胞中的STAT1表达，从而在蛋白质水平上抑制IDO表达。犬尿氨酸生产抑制剂2i有望成为一种新的免疫癌症治疗方法的有前途的起点。