2,2,6,6-tetramethylpiperidinoborane | 126629-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoborane
• 英文别名: tmp-BH2；2,2,6,6-tetramethylpiperidino-1-borane；(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)borane；(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)borane
• CAS: 126629-40-1
• 化学式: C₉H₂₀BN
• 分子量: 153.075
• InChiKey: SNLXZLPEGNULGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylpiperidinoborane 在 重水 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O 将氨基硼烷再氢化成胺硼烷：反应范围和机理

  摘要：

  水已成功用作使氨基硼烷再氢化的试剂（例如，iPr2N=BH2、2,2,6,6-Me4C5H6N=BH2，以及源自 1/2[Me2N-BH2]2 的瞬态 Me2N=BH2）以大约 30% 的产率转化为胺-硼烷（例如 iPr2NH·BH3、2,2,6,6-Me4C5H6NH·BH3、Me2NH·BH3）。使用这种方法从相应的氨基硼烷转化为胺-硼烷代表了 B=N 键氢化的无金属单步路线的一个例子。氘标记研究表明，再氢化的胺-硼烷上的质子氢 (N-H) 来自 H2O，而胺-硼烷上的第三个氢化氢 (B-H) 来自假定的氢化物桥连中间体 H2B(μ-H)(μ-NR2)B(OH)H (R2 = Me2, iPr2, 2,2,6,6-Me4C5H6)，需要第二当量的起始氨基硼烷，从而解释了低产量。不溶性硼酸盐 (BxOyHz) 的形成为反应提供了驱动力。重要的是，可以通过添加 BH3 的牺牲源（例如，BH3·THF

  DOI：

  10.1002/ejic.201500117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(tetramethylpiperidino)-1,2-diphospha-3,4-dibora[1.1.0]bicyclobutane 在 BH₃*THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoborane
  参考文献：
  名称：

  Linti, G.; Noeth, H., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monomeric (dialkylamino)boranes: a new and efficient boron source in palladium catalyzed C–B bond formation with aryl halides
  作者：Lisenn Euzenat、David Horhant、Yann Ribourdouille、Christophe Duriez、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/b306874a

  日期：——

  Thermal decomposition of hindered amine-borane adducts leads in high yields to monomeric (dialkylamino)boranes R1R2N–BH2 (R1 and R2 = alkyl) that are new and efficient boron-sources in the Pd0 catalyzed borylation reaction affording monomeric aryl(dialkylamino)boranes R1R2N–BHR3 (R3 = aryl).

  受阻胺-硼烷加合物的热分解高产率地生成单体（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BH2（R1和R2 = 烷基），这些新型高效硼源可用于Pd0催化的硼化反应，产生单体芳基（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BHR3（R3 = 芳基）。
• Beiträge zur Chemie des Bors
  作者：Peter Kölle、Gerard Linti、Heinrich Nöth、Kurt Polborn

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89006-5

  日期：1988.11

  1,3,2,4-Diphosphadiboretanes are photochemically labile and on irradiation react to give 1,3,2,4-diphosphadibora[1.1.0]cyclobutane derivatives, provided that the substituents at the boron atoms are bulky dialkylamino groups, e.g., t-Bu2N or tmp (2,2,6,6-tetramethylpiperidino). The bicyclic ring contains a rather long PP bond (2.35 Å), indicating considerable ring strain. [(tmp)B]2P2 reactsw ith Fe2(CO)9

  1,3,2,4-二磷酸二氢硼烷酮在光化学上不稳定，并且在辐射下反应可生成1,3,2,4-二磷酸二氢硼烷[1.1.0]环丁烷衍生物，条件是硼原子上的取代基为庞大的二烷基氨基，例如t-Bu 2 N或tmp（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）。双环包含一个相当长的PP键（2.35Å），表明相当大的环应变。[（tmp）B] 2 P 2与Fe 2（CO）9反应生成[（tmp）B] 2 P 2 [Fe（CO）4 ]和[（tmp）B] 2 P 2 [Fe（CO）4 ] 2。
• Brandl, Andreas; Noeth, Heinrich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3759 - 3770
  作者：Brandl, Andreas、Noeth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann, Bernhard; Noeth, Heinrich; Paine, Robert T., Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 5, p. 557 - 560
  作者：Kaufmann, Bernhard、Noeth, Heinrich、Paine, Robert T.

  DOI：——

  日期：——
• BRANDL, A.;NOETH, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3759-3770
  作者：BRANDL, A.、NOETH, H.

  DOI：——

  日期：——