3,4-diphenyl-1H-isochromene | 54193-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-isochromene
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-isochromen；3,4-Diphenyl-1H-2-benzopyran；3,4-diphenyl-1H-isochromene
• CAS: 54193-70-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: PZJFTIORBSXUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1H-isochromene 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,1-Diphenylindan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LX. Photochemical ring-opening reactions of substituted chromenes and isochromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a033
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 二苯基乙炔 在 C₇₀H₄₄Cl₂F₆₄N₂O₆Pd₂ 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到3,4-diphenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium

  摘要：

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra46010j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes with <i>Ortho</i>-Halide-Containing Benzyl Alcohols in Aqueous Medium
  作者：Jie Feng、Guoping Lu、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1021/jo501444g

  日期：2014.11.7

  The Pd-catalyzed annulations of ortho-halide-containing benzyl alcohols with alkynes for the synthesis of indenones were achieved in aqueous Triton X-100 micelles with good yields and wide substrate scopes. Moreover, the indenones obtained in this procedure can be further functionalized to form some more synthetic useful derivatives via an environmental-friendly way.
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LX. Photochemical ring-opening reactions of substituted chromenes and isochromenes
  作者：Albert Padwa、Andrew Au、George A. Lee、William Owens

  DOI：10.1021/jo00896a033

  日期：1975.4