1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 22692-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2-phenylpropene；4-(2-phenyl-propenyl)-anisole；4-(2-Phenyl-propenyl)-anisol；2-Phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-propen-(1)；1-p-Anisyl-2-phenylpropen；1-Methoxy-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 22692-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DSBGLXHNRQYTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  334.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-phenyl-ethylamine 在 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methoxy-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Levy; Gallais; Abragam, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4> 43, p. 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Operationally Simple and Highly (<i>E</i>)-Styrenyl-Selective Heck Reactions of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja203164p

  日期：2011.6.29

  Simple, mild, and efficient conditions are reported for a Pd(0)-catalyzed Heck reaction that delivers high yields and selectivity for (E)-styrenyl products using electronically nonbiased olefin substrates bearing a range of useful functionality. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the σ-donating DMA solvent is crucial for high selectivity. Further studies suggest that the catalyst distinguishes

  据报道，Pd(0) 催化的 Heck 反应采用简单、温和且有效的条件，该反应使用带有一系列有用功能的电子无偏烯烃底物，为 (E)-苯乙烯基产物提供高产率和选择性。初步机理研究表明，σ 供体 DMA 溶剂对于高选择性至关重要。进一步的研究表明，与之前报道的 Pd(II) 催化氧化反应条件相比，该催化剂根据它们的相对氢化特性来区分 β-氢。
• Importance of β Phenyl Group in Ipso Substitution of Arylvinyl Cations
  作者：Tsugio Kitamura、Shin-ichi Soda、Ichizo Nakamura、Tetsuro Fukuda、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1991.2195

  日期：1991.12

  Intramolecular and intermolecular ipso substitutions of arylvinyl cations, i.e., α-[p-(2-hydroxyethoxy)phenyl]vinyl cations and α-(p-methoxyphenyl)vinyl cations, were studied with respect to the effect of the β substituent and phenyl group as the β substituent was found to exert a significant influence on the ipso substitution.

  研究了芳基乙烯基阳离子（即 α-[对-(2-羟乙氧基)苯基]乙烯基阳离子和 α-(对-甲氧基苯基)乙烯基阳离子）的分子内和分子间异位取代，发现 β 取代基和苯基对异位取代有显著影响。
• L'Ecuyer; Olivier, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 648,650
  作者：L'Ecuyer、Olivier

  DOI：——

  日期：——